2-pyrrolidon
| 2-pyrrolidon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-pyrrolidon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H7NO | |||
| IUPAC-naam | 2-pyrrolidon | |||
| Andere namen | 2-ketopyrrolidine, 2-oxopyrrolidine, γ-lactam, butyrolactam, azolidin-2-on, pyrrolidin-2-on | |||
| Molmassa | 85,10448 g/mol | |||
| SMILES | C1(=O)CCCN1
| |||
| CAS-nummer | 616-45-5 | |||
| Wikidata | Q285640 | |||
| Beschrijving | Lichtgele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| EG-Index-nummer | 210-483-1 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,1 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 25 °C | |||
| Kookpunt | 245 °C | |||
| Vlampunt | (open vat) 129 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 4 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2-pyrrolidon is een organische verbinding met als brutoformule C4H7NO, behorend tot de groep der lactamen. De stof komt voor als een lichtgele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
2-pyrrolidon kan worden bereid uit een condensatiereactie van ammoniak en γ-butyrolacton:[1]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
2-pyrrolidon is een tussenproduct in de productie van polyvinylpyrrolidon (PVP) uit γ-butyrolacton. Hierbij wordt uit een reactie van γ-butyrolacton en ammoniak 2-pyrrolidon gevormd, dat daarna bij een temperatuur van 100°C met kalium en ethyn reageert tot N-vinylpyrrolidon:[2]
Synthese van N-vinylpyrrolidon
N-vinylpyrrolidon wordt hierna gepolymeriseerd tot polyvinylpyrrolidon.
Van de spinnensoort Nephila antipodiana is aangetoond dat deze zijn spindraad bedekt met het giftige 2-pyrrolidon, om zich te beschermen tegen aanvallen van mieren.[3]
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
2-pyrrolidon ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden.
De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
2-pyrrolidon - International Chemical Safety Card- (en) MSDS van 2-pyrrolidon
- (en) Gegevens van 2-pyrrolidon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
|