3,4-dichlooraniline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
3,4-dichlooraniline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3,4-dichlooraniline
Structuurformule van 3,4-dichlooraniline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5Cl2N
IUPAC-naam 3,4-dichlooraniline
Andere namen 3,4-dichloorbenzeenamine, 1-amino-3,4-dichloorbenzeen
Molmassa 162,0166 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1N)Cl)Cl
CAS-nummer 95-76-1
EG-nummer 202-448-4
PubChem 7257
Beschrijving Lichtbruine kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H317 - H318 - H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer 612-202-00-1
VN-nummer 1590
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtbruin
Dichtheid 1,57 g/cm³
Smeltpunt 72 °C
Kookpunt 272 °C
Vlampunt (open vat) 166 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 269 °C
Dampdruk 1,3 Pa
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 2,69
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3,4-dichlooraniline (3,4-DCA) is een toxisch chloorderivaat van aniline met als brutoformule C6H5Cl2N. De stof komt voor als lichtbruine kristallen met een kenmerkende geur. Het is een van de zes mogelijke dichlooraniline-isomeren.

Synthese[bewerken]

3,4-dichlooraniline kan bereid worden door de aromatische nitrering van 1,2-dichloorbenzeen tot 3,4-dichloornitrobenzeen, gevolgd door katalytische reductie van de nitrogroep. Het reactieproduct wordt daarna nog gezuiverd, bijvoorbeeld door middel van destillatie, om 3,4-dichlooraniline te scheiden van de gevormde bijproducten, waaronder de isomeren 2,3-dichlooraniline en 2,5-dichlooraniline.

Toepassingen[bewerken]

3,4-dichlooraniline is een intermediair product bij de synthese van andere chemicaliën. Het grootste gedeelte wordt met fosgeen omgezet tot 3,4-dichloorfenylisocyanaat, dat een grondstof is voor fenylureum-herbiciden zoals diuron en linuron. Het is ook een uitgangsstof voor het herbicide propanil.

Een klein gedeelte wordt gebruikt voor de synthese van het bactericide trichloorcarbanilide of van de azokleurstof 5-amino-2,3-dimethylbenzeensulfethanolamide.[1]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij een temperatuur van 340 °C en bij verbranding met vorming van giftige dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride.

Externe links[bewerken]