3-chloor-1,2-propaandiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3-chloor-1,2-propaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-chloor-1,2-propaandiol
Structuurformule van 3-chloor-1,2-propaandiol
Molecuulmodel van 3-chloor-1,2-propaandiol
Molecuulmodel van 3-chloor-1,2-propaandiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H7ClO2
IUPAC-naam 3-chloor-1,2-propaandiol
Andere namen 3-MCPD, α-chloorhydrine
Molmassa 110,53948 g/mol
SMILES
ClCC(O)CO
InChI
1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
CAS-nummer 96-24-2
EG-nummer 202-492-4
PubChem 7290
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H300 - H312 - H318 - H331 - H360 - H413
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201-​P261-​P264 - P280 - P301+P310-​P305+P351+P338
Carcinogeen ja
Hygroscopisch? ja
LD50 (ratten) (oraal) 26 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,32 g/cm³
Smeltpunt −40 °C
Kookpunt (ontleedt) 213 °C
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-chloor-1,2-propaandiol of 3-MCPD is een organische verbinding met als brutoformule C3H7ClO2. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele viskeuze en hygroscopische vloeistof, die mengbaar is met water. Het kan in kleine hoeveelheden worden aangetroffen in voedsel. De verbinding kan worden beschouwd als het chloorderivaat van glycerine.

Voorkomen[bewerken]

3-chloor-1,2-propaandiol ontstaat in voedingsmiddelen wanneer tijdens de verwerking gebruik wordt gemaakt van zoutzuur voor de hydrolyse van proteïnen. De stof is in brood, sojasaus, gerookte vleeswaren, margarine, vetten en oliën aangetroffen. Het komt voor in zowel de vrije als de veresterde vorm. De veresterde vorm wordt hoofdzakelijk teruggevonden in vetten en oliën.

Het gebruik van zoutzuur is – in tegenstelling tot het (langzame) fermentatieproces – wel veel sneller, maar veroorzaakt daarbij wel de vorming van carcinogene stoffen zoals 3-chloor-1,2-propaandiol.

Synthese[bewerken]

3-chloor-1,2-propaandiol kan bereid worden door behandeling van glycerine (1,2,3-propaantriol) met zoutzuur. Hierbij wordt de hydroxylgroep geprotoneerd, waardoor water als goede leaving group ontstaat. Het chloride valt aan op het koolstofatoom en via een SN2-reactie wordt water uitgestoten. Het nadeel van deze reactie is dat de drie hydroxylgroepen (waarvan de buitenste 2 chemisch equivalent zijn) kunnen geprotoneerd worden en er dus een mengsel ontstaat van 3-chloor-1,2-propaandiol, 2-chloor-1,3-propaandiol en hogere gechloreerde derivaten. Toch zal via de SN2-reactie een voorkeur bestaan voor de uiterste koolstofatomen, omdat deze het minst onderhevig zijn aan sterische hindering, waardoor bijgevolg 3-chloor-1,2-propaandiol in meerdere mate gevormd wordt.

Toepassingen[bewerken]

3-chloor-1,2-propaandiol wordt gebruikt als uitgangsstof bij de productie van kleurstoffen en geneesmiddelen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Qua toxiciteit en opname in het lichaam is 3-chloor-1,2-propaandiol niet alleen carcinogeen voor mensen, maar ook voor knaagdieren. De stof is in staat om via het bloed in organen en in de hersenen terecht te komen. De LD50 van 3-chloor-1,2-propaandiol is zeer laag: 26 mg/kg bij ratten (oraal).

3-chloor-1,2-propaandiol is een stof die in staat is om mannelijke onvruchtbaarheid bij knaagdieren te veroorzaken, en kan dus worden gebruikt bij chemische castratie.

Externe links[bewerken]