4,4'-bifenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
4,4'-bifenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4,4'-bifenol
Algemeen
Molecuulformule C12H10O2
IUPAC-naam bifenyl-4,4'-diol
Andere namen 4,4'-dihydroxybifenyl
Molmassa 186,21 g/mol
CAS-nummer 92-88-6
EG-nummer 202-200-5
Beschrijving Lichtgrijs reukloos poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H312 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 4920[1] mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 1780[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgrijs
Smeltpunt 278-283 °C
Kookpunt (ontbindt) °C
Oplosbaarheid in water < 0,01 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4,4'-bifenol is een tweewaardig fenol, bestaande uit twee moleculen fenol die met een koolstof-koolstofbinding verbonden zijn. Deze binding verbindt de koolstofatomen op positie 4 (de para-positie) ten opzichte van de hydroxylgroepen. Alternatief kan men de stof beschouwen als een derivaat van bifenyl.

De stof wordt ook bifenol genoemd. Men mag bifenol niet verwarren met bisfenol zoals in bisfenol A.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De eerste gepubliceerde synthese van bifenyl bestond uit de ontbinding van de corresponderende diazoverbinding (gevormd uit benzidine en nitriet), opgelost in geconcentreerd zwavelzuur.[2]

Tegenwoordig wordt bifenyl voornamelijk bereid uitgaande van 2,6-di-tert-butylfenol. Dit wordt eerst gedimeriseerd met behulp van zuurstof en een sterke base als katalysator (natriumhydroxide of kaliumhydroxide). Het bekomen dimeer wordt geoxideerd tot de chinonvorm en wordt daarom met waterstofgas gereduceerd tot het corresponderende 3,3',5,5'-tetra-tert-butylbifenol. Ten slotte worden de tertiaire butylgroepen verwijderd (dealkylering) door verhitting tot ca. 330 °C, waarbij er isobuteen ontwijkt en 4,4'-bifenol overblijft.[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Gevaren[bewerken | brontekst bewerken]

Bifenol veroorzaakt irritatie van ogen, huid en luchtwegen. Het is schadelijk bij absorptie door de huid.