4-tert-butylbenzaldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
4-tert-butylbenzaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-tert-butylbenzaldehyde
Structuurformule van 4-tert-butylbenzaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H14O
IUPAC-naam 4-tert-butylbenzaldehyde
Andere namen 4-(1,1-dimethylethyl)benzaldehyde
Molmassa 162,228 g/mol
SMILES
CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI
1S/C11H14O/c1-11(2,3)10-6-4-9(8-12)5-7-10/h4-8H,1-3H3
CAS-nummer 939-97-9
EG-nummer 213-367-9
PubChem 70324
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar[1]
H-zinnen H302 - H334 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P342+P311 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,97 g/cm³
Vlampunt 101 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-tert-butylbenzaldehyde is een organische verbinding met als brutoformule C11H14O. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof. Het is een derivaat van benzaldehyde, met een tert-butylgroep in de para-positie ten opzichte van de carbonylgroep.

Synthese[bewerken]

4-tert-butylbenzaldehyde kan bereid worden door oxidatie van 4-tert-butyltolueen. Dit kan met oxidatoren zoals mangaan(IV)oxide of langs elektrolytische weg.[2]

De stof kan ook bekomen worden door 4-tert-butyltolueen te halogeneren tot 4-tert-butylbenzylchloride of 4-tert-butylbenzylbromide, en dit in een Sommelet-aldehydesynthese om te zetten naar het aldehyde.[3]

Toepassingen[bewerken]

4-tert-butylbenzaldehyde is een tussenproduct bij de fabricage van diverse stoffen.

In de parfumerie is het een tussenproduct voor een lelietje-van-dalen-geurstof met de merknaam Lilial (2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde), die veel in zeep, detergenten en cosmetica gebruikt wordt. Lilial wordt gevormd door 4-tert-butylbenzaldehyde te condenseren met propanal, gevolgd door katalytische hydrogenering.

Door Lilial te condenseren met 2,6-dimethylmorfoline gevolgd door hydrogenering wordt het fungicide fenpropimorf bekomen.