Adenosine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Adenosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosine
Structuurformule van adenosine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H13N5O4
IUPAC-naam (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Molmassa 267,24132 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI
1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer 58-61-7
EG-nummer 200-389-9
PubChem 60961
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,31 g/cm³
Smeltpunt 234–237 °C
Goed oplosbaar in heet water
Slecht oplosbaar in water, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adenosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit adenine en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer adenosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen adenine en ribose wordt een β-N9-glycosidische binding genoemd.

Wanneer adenine vastzit aan deoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel deoxyadenosine genoemd.

Biochemische functies en eigenschappen[bewerken]

Adenosine is een belangrijke bio-organische verbinding. Het maakt deel uit van de energierijke molecule adenosinetrifosfaat (ATP), adenosinedifosfaat (ADP), adenosinemonofosfaat (AMP) en van talrijke co-enzymen, zoals acetyl-CoA, NADPH en NADH. Adenosine speelt bijgevolg een belangrijke rol in verschillende biochemische processen, zoals energietransfer en signaaltransductie.

Adenosine kan worden afgebroken door het enzym adenosinedeaminase, dat zich onder meer in rode bloedcellen en in bloedvatcellen bevindt. Dipyridamol inhibibeert deze afbraak en zorgt ervoor dat adenosine zich in het bloed kan opstapelen. Dit kan leiden tot coronaire vasodilatatie.

Externe link[bewerken]