Adrenochroom

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Adrenochroom
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Structuurformule
Molecuulmodel
Molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule C9H9NO3
IUPAC-naam 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1 H- indool-5,6-dion
Andere namen Adraxone en Roze adrenaline
Molmassa 179,175 g/mol
SMILES
O=C1\C=C2/C(=C\C1=O)N(CC2O)C
CAS-nummer 54-06-8
PubChem 5898
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 200-192-8
Fysische eigenschappen
Dichtheid 3,264 g/cm³
Smeltpunt 125 °C
Kookpunt 115–120 °C
log(Pow) -1,730
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adrenochroom is een chemische verbinding met de moleculaire formule die wordt geproduceerd door de oxidatie van adrenaline (epinefrine). Het afgeleide carbazochroom is een hemostatisch medicijn. Ondanks een overeenkomst in chemische namen, is het niet verwant aan chroom. De aanduiding chroom verwijst naar het feit dat de verbinding in oplossingen een kleur heeft, dit in tegenstelling tot adrenaline dat kleurloze oplossingen geeft.

Chemie[bewerken | brontekst bewerken]

In vivo wordt adrenochroom gesynthetiseerd door oxidatie van adrenaline. In vitro wordt zilveroxide (Ag2O) gebruikt als oxidatiemiddel.

Adrenalin - Adrenaline.svg Adrenochrom.svg

In oplossing is adenochroom roze en door verdere oxidatie van de verbinding polymeriseert het in bruine of zwarte melanineverbindingen.

Effect op de hersenen[bewerken | brontekst bewerken]

Verschillende kleinschalige onderzoeken (met 15 of minder proefpersonen) die in de jaren vijftig en zestig werden uitgevoerd, meldden dat adrenochroom psychotische reacties veroorzaakte, zoals een denkstoornis en derealisatie.  Onderzoekers Abram Hoffer en Humphry Osmond beweerden dat adrenochroom een neurotoxische, psychotomimetische stof is en mogelijk een rol speelt bij schizofrenie en andere psychische aandoeningen.  In wat ze de "adrenochroomhypothese" noemden,  speculeerden ze dat megadoses vitamine C en niacine (sterke reductoren) schizofrenie zou kunnen genezen door het adrenochroom in de hersenen te verminderen. De behandeling van schizofrenie met zulke krachtige anti-oxidanten is zeer controversieel. In 1973 rapporteerde de American Psychiatric Association methodologische gebreken in het werk van Hoffer aan niacine als schizofreniebehandeling en verwees naar vervolgonderzoeken die geen voordelen van de behandeling bevestigden.  Meerdere aanvullende onderzoeken in de Verenigde Staten, Canada en Australië vonden evenmin voordelen van megavitaminetherapie om schizofrenie te behandelen. De adrenochroomtheorie van schizofrenie nam af, ondanks enig bewijs dat het psychotomimetisch zou kunnen zijn, aangezien adrenochroom niet detecteerbaar was bij schizofrenie. In de vroege jaren 2000 werd de interesse hernieuwd door de ontdekking dat adrenochroom normaal kan worden geproduceerd als tussenproduct bij de vorming van neuromelanine . Deze bevinding kan significant zijn omdat adrenochroom ten minste gedeeltelijk wordt ontgift door glutathion-S-transferase. Sommige studies hebben genetische defecten in het gen voor dit enzym gevonden.

Status[bewerken | brontekst bewerken]

Adrenochroom is niet opgenomen in de lijst van de Controlled Substances Act in de Verenigde Staten. Het is geen goedgekeurd geneesmiddel door de Food and Drug Administration en als het wordt geproduceerd als voedingssupplement, moet het geproduceerd worden volgens strikte normen voor goede fabricagepraktijken (GMP: Good Manufacturing Practices).

In de populaire cultuur[bewerken | brontekst bewerken]

  • Auteur Hunter S. Thompson noemde adrenochroom in zijn boek Fear and Loathing in Las Vegas uit 1971. De adrenochroom-scène verschijnt ook in de verfilming van de roman. In het dvd-commentaar geeft regisseur Terry Gilliam toe dat de uitbeelding van hem en Thompson een fictieve overdrijving is. Gilliam houdt vol dat het medicijn volledig fictief is en niet op de hoogte is van het bestaan van een stof met dezelfde naam. Hunter S. Thompson noemt ook adrenochroom in zijn boek Fear and Loathing on the Campaign Trail '72. In de voetnoten in hoofdstuk april, pagina 140 zegt hij: 'Het was ergens na middernacht in een rommelige hotelkamer en mijn herinnering aan het gesprek is nevelig, als gevolg van de enorme inname van drank, fatback en veertig cc adrenochroom.'
  • Het oogsten van een bijnier van een levend slachtoffer om adrenochroom te verkrijgen voor drugsmisbruik is een plotfunctie in de eerste aflevering "Wie de goden zouden vernietigen", van serie 1 van de tv-serie Lewis (2008).
  • Adrenochroom is ook een onderdeel van verschillende complottheorieën zoals QAnon en de Pizzagate.
  • In zijn boek uit 1962 The Doors of Perception, Aldous Huxley hebben de ontdekking en de vermeende effecten van adrenochroom die hij vergeleek met de symptomen van mescaline intoxicatie, hoewel hij het nooit had verbruikt.