Arabitol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Arabitol
Structuurformule en molecuulmodel
arabitol
arabitol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H12O5
IUPAC-naam (2R,4R)-pentaan-1,2,3,4,5-pentol
Andere namen arabinitol; lyxitol
Molmassa 152,1458 g/mol
SMILES
C([C@H](C([C@@H](CO)O)O)O)O
InChI
1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2
CAS-nummer 2152-56-9
EG-nummer 218-440-9
PubChem 94154
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Arabitol of arabinitol is een polyol, meer bepaald een pentol: de verbinding heeft vijf alcoholgroepen op vijf koolstofatomen, één groep per koolstofatoom. Het heeft dezelfde chemische formule als xylitol en ribitol, C5H12O5.

Er zijn twee stereoisomeren van arabitol, D- en L-arabitol. Het CAS- en EINECS-nummer hiernaast geldt voor beide isomeren. D-Arabitol op zich heeft CAS-nummer 488-82-4 en EINECS-nummer 207-686-2. L-Arabitol heeft CAS-nummer 7643-75-6 en EINECS-nummer 231-582-6.

D-arabitol komt in de natuur voor in korstmossen en sommige paddenstoelen. Het is een wit poeder, oplosbaar in water[1]. Het is een zoetstof, minder zoet dan sucrose. Het wordt praktisch niet afgebroken in het menselijk lichaam, zodat de calorische waarde van arabitol vrijwel nul is[2].

Arabitol kan bekomen worden door de reductie van arabinose. D-arabitol zelf wordt ook gebruikt om de suikervervanger xylitol te produceren via een isomerisatiereactie[3] of door biologische omzetting door de bacterie Gluconobacter oxydans[4].

De schimmel Candida albicans produceert veel D-arabitol, zowel in schimmelculturen als in geïnfecteerde dieren en mensen[5]. Een verhoogde verhouding D-arabitol/L-arabitol in de urine zou gebruikt kunnen worden om deze schimmelinfectie (candidiasis) op te sporen[6].

Bronnen, noten en/of referenties