Aristolocheen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Aristolocheen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aristolocheen
Structuurformule van aristolocheen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H24
IUPAC-naam (4S,4aR,6S)-6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naftaleen
Molmassa 204,35106 g/mol
SMILES
CC1CCCC2=CCC(CC12C)C(=C)C
InChI
1S/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h9,12-13H,1,5-8,10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m0/s1
CAS-nummer 123408-96-8
PubChem 656496
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Aristolocheen is een bicyclisch sesquiterpeen met als brutoformule C15H24. De stof wordt onder bepaalde omstandigheden geproduceerd door de schimmel Penicillium roqueforti, een schimmel die wordt gebruikt voor de productie van blauwschimmelkazen. Er zijn echter geen bekende gevallen van acute vergiftiging door deze kazen. De stof behoort tot de familie der mycotoxines.[1] De basisstructuur, dehydronafataleen, vormt het uitgangspunt voor andere mycotoxines.

Biosynthese[bewerken]

Aristolocheen wordt in vivo gesynthetiseerd uit farnesylpyrofosfaat door middel van het enzym aristolocheensynthase.

Toxicologie[bewerken]

Aristolocheen is de precursor voor een gif dat bekendstaat als PR-toxine.[2] PR-toxine is in verband gebracht met talloze incidenten van voedselvergiftigingen die het gevolg zijn van beschimmelde granen, voornamelijk rogge.[3]

Zie ook[bewerken]