Auramine O

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Auramine O, (zoutzure zout)
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Auramine O
Structuurformule van Auramine O
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H22ClN3
IUPAC-naam bis[4-(dimethylamino)phenyl]methaniminium chloride
Andere namen auraminehydrochloride, basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, pyoktanin, pyoktanin geel, kanariegeel, C.I. 41000
Molmassa 303,83 g/mol
SMILES
zie[1]
CAS-nummer 2465-27-2
PubChem 17170
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid Toxisch Milieugevaarlijk Schadelijk
T - Vergiftig
H-zinnen H400 - H410[2]
Acute toxiciteit:
  • Huid (Categorie 3) H311
  • Oraal (Categorie 4) H302
  • Kankerverwekkendheid (Categorie 2) H351[3]
P-zinnen P273 _ P391 - P501[2]
P280 - P312[3]
LD50 (muizen) [4] 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 267 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Auramine O (vrije base)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H21N3
IUPAC-naam bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanimine
Andere namen basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, pyoktanin, pyoktanin geel, kanariegeel, C.I. 41000
Molmassa 267,37 g/mol
SMILES
zie[5]
CAS-nummer 2465-27-2
Fysische eigenschappen
Smeltpunt (ontleed[6] 70 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Auramine O is een kleurstof uit de groep diarylmethanen. De stof wordt in de microbiologie toegepast als fluorescerende kleurstof. In pure vorm is auramine O een vaste stof met naaldvormige kristallen. De stof is in zijn waterstofchloridevorm in water zeer goed oplosbaar, in alcohol is hij goed oplosbaar. Als vrije base is de oplosbaarheid in water klein, in alcohol en ether echter redelijk.[6] Het absorptiemaximum van auramine O ligt bij 431,2 nm met een molaire extinctiecoëfficiënt van 25,300 cm−1Mol−1.[7] Bij een aanslag-golflengte van 400 nm vertoont auramine O een maximum in zijn fluorescentie bij ongeveer 500 nm.[8] De fluorescentie-opbrengst is sterk afhankelijk van de viscositeit van het oplosmiddel, variërend van 0,0016 in methanol tot 0,019 in 1-decanol.[9]

Sample of Auramine O.jpg Auramine O in aqueous solution.jpg
Auramine O als vaste stof Auramine O in waterige oplossing

Synthese[bewerken]

Auramin kan door de reactie van Bis(4-dimethylaminofenyl)methaan) met ureum, Sulfaminezuur, zwavel en ammoniak bij 175 °C bereid worden.[10]

Een tweede methode is gebaseerd op de condensatie van N,N-Dimethylaniline met Formaldehyde, gevolgd door een reactie met zwavel, ammoniak en Ammoniumchloride.

Synthese van Auramin O

Veiligheid[bewerken]

Hoewel de verschillende bronnen het niet helemaal met elkaar eens zijn welke gevaren er aan het werken met en het gebruik van auramine O verbonden zijn, is de algemene indruk wel dat het geen stof is die "zomaar" gebruikt kan worden.[2][3][4]

Toepassingen[bewerken]

Auramine O wordt op verschillende manieren als kleurmiddel in de microbiologie toegepast:

Zelfstandig[bewerken]

Auramine O wordt toegepast om zuurvaste bacteriën te kleuren, zoals Mycobacterium. Auramine O bindt aan de mycolzuren in de celwand van de organismen op een manier die vergelijkbaar is met de Ziehl-Neelsen-kleuring.[11] Auramine O wordt ook toegepast als fluorescerende versie van het Schiff reagens.[12]

Combinatiekleuringen[bewerken]

Samen met rhodamine B wordt auramine O onder de naam AR-kleuring gebruikt als kleuring voor Mycobacterium tuberculosis.[13][14] Met fenol wordt auramine O toegepast in de AP-kleuring[15] Al deze kleuringen zijn gebaseerd op de eerder genoemde koppeling tussen auramine O aan mycolzuren.

Ontsmetting[bewerken]

Naast de verschillende toepassingen als kleurmiddel wordt auramine O ook toegepast als antisepticum.