Bacteriochlorofyl

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Bacteriochlorofyl is een chlorofyl in bepaalde fotosynthetiserende bacteriën, waarmee energie in de vorm van licht opgevangen wordt, maar waarbij geen zuurstof vrij komt. Het opgevangen licht heeft een andere golflengte dan die bij planten en cyanobacteriën.

Chemische structuur van bacteriochlorofyllen bij anoxygene fototrofe bacteriën: Bakteriochlorofyl (Bchl)[bewerken]

Structuren van bacteriochlorofyllen
Naam Structuur R1-Rest R2-Rest R3-Rest R4-Rest R5-Rest R6-Rest R7-Rest
Bchl a Bacteriochlorophyll.svg –CO–CH3 –CH3a –CH2CH3 –CH3 –CO–O–CH3 –Phytyl –H
Bchl b –CO–CH3 –CH3a =CH–CH3 –CH3 –CO–O–CH3 –Phytyl –H
Bchl c –CHOH–CH3 –CH3 –C2H5b
–C3H7
–C4H9
–CH3
–C2H5
–H –Farnesyl –CH3
Bchl cs –CHOH–CH3 –CH3 –C2H5 –CH3 –H –Stearylalkohol –CH3
Bchl d –CHOH–CH3 –CH3 –C2H5b
–C3H7
–C4H9
–CH3
–C2H5
–H –Farnesyl –H
Bchl e –CHOH–CH3 –CHO –C2H5b
–C3H7
–C4H9
–C2H5 –H –Farnesyl –CH3
Bchl g –CH=CH2 –CH3a –C2H5 –CH3 –CO–O–CH3 –Farnesyl –H

a: Geen dubbele binding tussen C7 en C8 (rood gekleurd)
b: Bchl c, d en e bestaan uit een mengsel van isomeren, waarbij de rest R3 of R4 verschillend gesubstitueerd is.

Bacteriochlorophyllen a, b en g zijn bacteriochlorinen. Ze hebben een bacteriochlorine macrocyclische ring met twee gereduceerde pyrroolringen (B en D). Bacteriochlorophyllen c, d, e en f zijn chlorinen. Ze hebben een chlorine macrocyclische ring met een gereduceerde pyrroolring (D).

Voorkomen in bacteriegroepen[bewerken]

Pigment Bacteriegroep in vivo infrarood absorptie maximum (nm)
Bacteriochlorofyl a Purple bacteria, Heliobacteria, Green Sulfur Bacteria, Chloroflexi, Chloracidobacterium thermophilum[1] 805, 830-890
Bacteriochlorophyl b Purple bacteria 835-850, 1020-1040
Bacteriochlorophyl c Green sulfur bacteria, Chloroflexi, C. thermophilum 745-755
Bacteriochlorophyl cs Chloroflexi 740
Bacteriochlorophyl d Green sulfur bacteria 705-740
Bacteriochlorophyl e Green sulfur bacteria 719-726
Bacteriochlorophyl f Green sulfur bacteria (onlangs in mutanten gevonden, komt misschien ook voor in de natuur)[2] 700-710
Bacteriochlorophyl g Heliobacteria 670, 788