Benzylacetaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylacetaat
Structuurformule van benzylacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H10O2
IUPAC-naam fenylmethylethanoaat
Andere namen azijnzure benzylester, fenylmethylacetaat
Molmassa 150,18 g/mol
SMILES
c1ccccc1COC(=O)C
InChI
1/C9H10O2/c1-8(10)11-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
CAS-nummer 140-11-4
EG-nummer 205-399-7
PubChem 8785
Beschrijving Kleurloze heldere vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 3690 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,055 g/cm³
Smeltpunt -51 °C
Kookpunt 208 °C
Vlampunt 102 °C
Goed oplosbaar in ethanol, benzylbenzoaat
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylacetaat is een ester met een prettige, naar jasmijn ruikende, geur.

Voorkomen[bewerken]

Benzylacetaat komt van nature voor in diverse bloemen en fruitsoorten. Extracten met een relatief hoog gehalte benzylalcetaat zijn de absolues van jasmijn, hyacint en tuberoos, en ylang ylang olie.

Synthese[bewerken]

Er zijn twee belangrijke synthesemethoden. De meest gebruikte is de reactie van benzylchloride met natriumacetaat in aanwezigheid van een katalysator. De andere methode is de directe Fischer-verestering van benzylalcohol met azijnzuur, onder invloed van een sterk zuur (typisch zwavelzuur) als katalysator.

Toepassingen[bewerken]

Benzylacetaat behoort tot de belangrijkste geurstoffen die in parfums en cosmetica worden gebruikt. In kleinere hoeveelheden wordt het ook als smaakstof gebruikt. Voor deze doeleinden is alleen het chloorvrije benzylacetaat geschikt dat niet uit benzylchloride is gemaakt.

Daarnaast wordt het wel als oplosmiddel gebruikt. Het is vrij goedkoop commercieel verkrijgbaar.

Externe links[bewerken]