Benzylcyanide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Benzylcyanide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylcyanide
Structuurformule van benzylcyanide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H7N
IUPAC-naam 2-phenylacetonitrile[1]
Andere namen cyanomethylbenzeen, fenylacetonitril, BnCN
Molmassa 117,14788 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI
1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
CAS-nummer 140-29-4
EG-nummer 205-410-5
PubChem 8794
Beschrijving Kleurloze olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P310
Opslag Gescheiden van zuren. Goed gesloten en brandveilig opslaan.
VN-nummer 2470
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 270 mg/kg
(huid) 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,015 g/cm³
Smeltpunt −24 °C
Kookpunt 233-234 °C
Dampdruk (bij 20°C) 7 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1,7 g/l
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylcyanide (afgekort tot BnCN) of fenylacetonitril is een zeer toxische organische verbinding met als brutoformule C8H7N. De stof komt voor als een kleurloze olieachtige vloeistof met een aromatische geur, die zeer slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Benzylcyanide wordt bereid uit reactie van benzylchloride en natriumcyanide in ethanol via een SN2-reactie.

Toepassingen en reacties[bewerken | brontekst bewerken]

Benzylcyanide is een van de belangrijkste verbindingen met een zogenaamde actieve methyleengroep. Deze kan tal van organische reacties aangaan.

De stof is een belangrijk intermediair in de productie van tal van - meestal toxische - verbindingen. Zo wordt het gebruikt bij de synthese van fenobarbital, methylfenidaat, fenylazijnzuur, methadon, pethidine, ketobemidon en een aantal amfetamines. Verder is benzylcyanide een precursor voor de productie van sibutramine en aanverwante verbindingen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Net zoals alle cyaniden, is ook benzylcyanide een zeer toxische verbinding. Immers, bij contact met (sterke) zuren of bij verbranding wordt het zeer toxische blauwzuur gevormd. Het is irriterend voor de ogen en de huid en toxisch bij inhalatie of inslikken.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]