Bicycloprop-2-enyl
| Bicycloprop-2-enyl | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van bicycloprop-2-enyl
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H6 | |||
| IUPAC-naam | bicycloprop-2-enyl | |||
| Andere namen | 3,3'-bicyclopropenyl | |||
| Molmassa | 78,1 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC1C2C=C2
| |||
| InChI | 1S/C6H6/c1-2-5(1)6-3-4-6/h1-6H
| |||
| Wikidata | Q1083122 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | −75 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Bicycloprop-2-enyl (C6H6) is een organische verbinding en een van de valentie-isomeren van benzeen. De verbinding kan beschreven worden als twee aan elkaar gekoppelde cyclopropeenringen. De positie van dubbele binding kan variëren. Er zijn twee isomeren bekend: bicycloprop-1,2-enyl en bicycloprop-1-enyl.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
In 1989 is de synthese van de drie isomeren beschreven door Billups en Haley.[1][2] Het 1,1-isomeer werd in twee stappen uit 1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-dieen gevormd. Reactie van die verbinding met methyllithium en dichloormethaan introduceert twee cyclopropaanringen in de molecule. Het gevormde bis(2-chloor-3-(trimethylsilyl)cyclopropan-1-yl) wordt blootgesteld aan TBAF. In deze tweede reactie bindt fluor aan de trimethylsilylgroep, waarbij een dubbele binding gevormd wordt en het chlooratoom als chloride de verbinding verlaat.
Eigenschappen en reacties[bewerken | brontekst bewerken]
In aanwezigheid van zilverionen reageert bicycloprop-2-enyl tot dewarbenzeen. Met cyclopentadieen kan de stof afgevangen worden. Boven −10 °C ontleedt de stof waarbij ook polymerisatie optreedt.
Uit röntgendiffractie blijkt de centrale bindingslengte relatief kort is: 150,3 pm.[3]
De twee andere isomeren, waarbij minstens een dubbele binding aan de centrale binding grenst, zijn veel instabieler dan bicycloprop-2-enyl. Bicycloprop-1-enyl kan alleen aangetoond worden door het tijdens zijn vorming al af te vangen.
Bronnen, noten en/of referenties
|