Brassicasterol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Brassicasterol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van brassicasterol
Structuurformule van brassicasterol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C28H46O
IUPAC-naam 24-methyl-cholest-5,22-dien-3β-ol
Andere namen (3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol, 24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol, ergosta-5,22-dien-3β-ol
Molmassa 398,67 g/mol
SMILES
CC(C)[C@@H](C)\C=C\[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
CAS-nummer 474-67-9
EG-nummer 207-486-5
PubChem 5281327
Vergelijkbaar met cholesterol, β-sitosterol, campesterol, stigmasterol
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 150-151 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Brassicasterol is een plantesterol en komt voor in verscheidene eencellige algen, (fytoplankton), slakken en sommige landplanten, zoals koolzaad en Eryngium foetidum, die tot het geslacht kruisdistel (Eryngium) behoort. De stof is vaak gebruikt als biomerker voor het aantonen van de aanwezigheid van algmateriaal in het ecosysteem. In anaerobe sedimenten en bodems blijft de stof vele honderden jaren aanwezig, waardoor het gebruikt kan worden als indicator voor vroegere algen groei.

Gebruik als biomerker voor zeealgen[bewerken]

De hoofdoorzaak van het voorkomen van brassicasterol in het milieu zijn de zeealgen.

Brassicasterol-cholesterol-verhouding[bewerken]

Het verloop van de concentratie van brassicasterol in een sediment boorkern van Loch Striven, Schotland samen met de verhouding van cholesterol

Het verloop van de concentratie van brassicasterol in een sediment boorkern van Loch Striven, Schotland laat zien dat de hoogste concentraties bovenin voorkomen en naar beneden toe lager worden. Echter de cholesterol laat hetzelfde zien en de verhouding brassicasterol-cholesterol is voor alle diepten tamelijk constant. Dit zou kunnen komen door een vergelijkbare afbraak snelheid en geen verschil in de oorsprong of een verschillende afbraaksnelheid en een verschillende oorsprong.

Voorkomen in algen[bewerken]

Onderstaand een lijst van algen met de verschillende soorten sterolen en met bij benadering de gehaltes. (Data van de review door Volkman, 1986).

Sterolgehalte van geselecteerde dinoflagellaten (als percentage). Data van Volkman, 1986
Soort Chol-
este-
rol
Camp-
este-
rol
Sito-
ste-
rol
A Brassi-
caste-
rol
Stigma-
ste-
rol
B Fuco-
ste-
rol
andere
Gonyaulax spp. 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 80 20 0 0 0 0 0 0 0
Gonyaulax diegensis 39 0 0 0 0 0 0 29 32
Pyrocystis lunula 76 6 0 2 1 0 0 0 15
Gonyaulax polygramma 36 1 0 9 7 0 0 0 47
Gymnodinium wilczeki 26 39 0 35 1 0 0 0 0
Glenodinium hallii 8 50 0 0 0 42 0 0 0
Noctiluca milaris 0 1 1 5 73 0 6 0 14
Gymnodinium simplex 0 0 0 0 53 0 0 0 47
Prorocentrum cordatum 7 0 0 0 5 0 63 0 25

A = 22-dehydrocholesterol (cholesta 5,22E dien-3b-ol)
B = 24methylene cholesterol

Medicinaal gebruik[bewerken]

Brassicasterol zit in middeltjes, waarbij geclaimd wordt dat ze ervoor zorgen dat de prostaat gezond blijft.