Bupropion

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Bupropion
Bupropion-Enantiomers Structural Formulae.png
(±)-2-(tert-butylamino)-1-(3-chloorfenyl)propan-1-on
Farmaceutische gegevens
F 87%[1]
Metabolisatie Lever, CYP2B6
t1/2 20 uur
Uitscheiding 87% renaal
10% fecaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep Antidepressiva
Subklasse Norepinefrine- en dopamine-heropnameremmers
Merknamen Wellbutrin, Zyban
Indicaties Depressie, rookstop
Voorschrift/recept Ja
Toediening oraal
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. C
Lactatie (borstvoeding) Nee
Rijvaardigheid Ja
Alcohol vermijden
Databanken
CAS-nummer 34841-39-9
ATC-code N06AX12
PubChem 444
DrugBank DB01156
Farmacotherapeutisch Kompas Bupropion
Chemische gegevens
Formule C13H18ClNO
Molaire massa 239,74 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Bupropion is een antidepressivum dat werkt als selectieve remmer van de neuronale heropname van catecholamines (noradrenaline en dopamine) met een minimaal effect op de heropname van serotonine. Bupropion wordt ook ingezet ter ondersteuning bij het stoppen met roken. Het middel wordt op de markt gebracht als Zyban en Wellbutrin. De chemische structuur is verwant met die van amfetamine en aldus werkt bupropion ook enigszins als een psychostimulans. Het precieze werkingsmechnisme als antidepressivum en als hulpmiddel om te stoppen met roken is onbekend. Het antidepressie-effect treedt op na twee weken. Als bupropion wordt gebruikt voor het stoppen met roken is het van belang om de inname van bupropion twee weken voor de rookstop te starten.[1]

Medische toepassingen[bewerken]

Gebruik bij depressie[bewerken]

Bupropion blijkt even effectief te zijn in het behandelen van milde tot matige depressies als andere antidepressiva. In tegenstelling tot vele andere antidepressiva heeft bupropion geen nadelige invloed op de seksuele functionaliteit. Klinisch wordt het geneesmiddel vaak ingezet in combinatie met een ander middel bij patiënten die initieel niet reageerden op een selectieve serotonine-heropnameremmer (SSRI).

Gebruik bij rookstop[bewerken]

Bupropion vermindert het verlangen naar nicotine en mildert de zogeheten afkickverschijnselen. Op korte termijn vermindert het ook de gewichtstoename die vaak optreedt na het stoppen met roken. De behandelduur is meestal 7 tot 10 weken en men dient te stoppen met roken rond de tiende dag. Volgens studies is bupropion na 1 jaar 50% effectiever dan een placebo.

Overige toepassingen (niet-geregistreerd gebruik)[bewerken]

Bij de behandeling van ADHD kan in eerder zeldzame gevallen geopteerd worden voor het gebruik van bupropion, voornamelijk wanneer de behandeling met meerdere andere geneesmiddelen onsuccesvol gebleken is. In ieder geval is voorzichtigheid aan te raden wegens het ontbreken van voldoende onafhankelijke klinische studies naar de werkzaamheid en veiligheid bij kinderen. Bij de behandeling van ADD wordt het middel in toenemende mate voorgeschreven in combinatie met methylfenidaat.

Mogelijk kan bupropion ook ter behandeling van obesitas gebruikt worden wanneer de voordelen opwegen tegen de mogelijke nadelen. Ter behandeling van seksuele problemen komt bupropion vooral in aanmerking als deze problemen veroorzaakt worden door het gebruik van SSRI's.

Contra-indicaties[bewerken]

Wegens het convulsie-drempelverlagend effect van bupropion is het gebruik ten sterkste af te raden bij patiënten die eerder een convulsie ondergingen of epilepsie hebben. Het gebruik bij alcohol- of benzodiazepineverslaving is ook gecontra-indiceerd wegens het verhoogde risico op convulsies bij abrupte ontwenningsverschijnselen van alcohol of benzodiazepines. Ook ernstige levercirrose, een eetstoornis in de voorgeschiedenis of een tumor in het centrale zenuwstelsel sluiten het gebruik van bupropion uit. Bij gelijktijdig gebruik van MAO-inhibitoren is bupropion eveneens af te raden.

Mogelijke bijwerkingen en voorzorgen[bewerken]

De aanbevolen dosis mag niet overschreden worden wegens het dosisafhankelijk convulsierisico dat bupropion met zich meebrengt. Het risico op convulsies bedraagt ongeveer 0.1% bij een dagelijkse dosis van 150 mg tot 300 mg (aangewezen dosis), 0.4% bij een dagelijkse dosis van 300 mg tot 450 mg en 2% bij 600 mg/dag. Geneesmiddelen die de convulsie-drempel kunnen verlagen moeten ook vermeden worden. Voorbeelden zijn onder meer antipsychotica, antidepressiva, antimalariamiddelen, chinolonen, sederende antihistaminica, orale steroïden en tramadol. Diabetes, alcoholmisbruik, craniale traumata en het gebruik van eetlustremmers of stimulantia sluiten het gebruik van bupropion eveneens uit wegens het verhoogde convulsierisico. Bij het optreden van convulsie of van epileptische symptomen dient de behandeling onmiddellijk stopgezet te worden.

Hoewel bij niet depressieve personen met hypertensie in studies geen significante bloeddrukverhoging werd vastgesteld, blijken er in de klinische praktijk gevallen van (soms zeer ernstige) hypertensie op te duiken. Dit werd waargenomen bij patiënten met en zonder voorafgaande hoge bloeddruk. Bij rookstop kan het gebruik van nicotine samen met bupropion een verhoogd risico op hoge bloeddruk geven.

De meest voorkomende bijwerkingen[1], gerangschikt volgens frequentie van zeer vaak (1/10) tot zeer zelden (1/10000): slapeloosheid, hoofdpijn, droge mond, misselijkheid, braken, koorts, borstpijn, zweten, huiduitslag, constipatie, bloeddrukstijging, blozen, gezichtsstoornissen, tremor, duizeligheid, gewichtsverlies, overgevoeligheidsreaties als netelroos, depressie, tachycardie, convulsies, glykemische stoornissen, anafylaxie, agressie, hallucinaties, dystonie, ataxie, hepatitis, urineretentie, zelfmoord.

Interacties[bewerken]

Bupropion is een CYP2D6-remmer en heeft daarmee gevolg voor de eliminatie van middelen die juist voor hun metabolisatie afhankelijk zijn van het CYP2D6-enzymsysteem. Te denken valt aan antipsychotica als risperidon, antidepressiva zoals desipramine, imipramine en paroxetine, β-blokkers zoals metoprolol en sommige antiaritmica (propafenon, flecaïnide).[1]

Bij middelen als clopidogrel, cyclofosfamide en ifosfamide, die van hetzelfde CYP2B6-enzymsysteem gebruikmaken als dat waardoor bupropion gemetaboliseerd wordt tot hydroxybupropion, is voorzichtigheid geboden.[1] MAO-remmers kunnen de giftigheid van bupropion verhogen.[1]