Caroteen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Structuurformule van alfacaroteen
Structuurformule van bètacaroteen
Structuurformule van gammacaroteen
Structuurformule van deltacaroteen

De term caroteen wordt gehanteerd voor een kleine verzameling van onverzadigde verbindingen, die behoren tot de stofklasse der carotenoïden, een grote groep van gele tot roodachtige kleurstoffen. De stoffen worden uitsluitend in planten aangemaakt. Carotenen zijn zuivere koolwaterstoffen: hun algemene brutoformule is C40Hx. Ze doen dienst als antioxidant en behoort tot de tetraterpenen.

Carotenen komen in veel groenten voor, waaronder de wortel. De naam is dan ook ontleend aan de Latijnse naam voor deze groente, namelijk carota. Ook in bladeren komt caroteen voor. Hier is het een belangrijk oranje pigment voor de fotosynthese, dat in het blad onder invloed van licht plaatsvindt. Caroteen geeft de opgevangen energie door aan het chlorofyl. Het wordt echter pas zichtbaar in de herfst, wanneer het groene chlorofyl wordt afgebroken.

In het dierenrijk komt caroteen ook voor, zij het niet van nature uit. De flamingo dankt haar kleur aan het eten van kreeftachtigen en blauwalgen. Het caroteen dat in deze diertjes voorkomt, wordt opgenomen in de veren van de flamingo. Voordat dit bekend was, werden flamingo's die in gevangenschap leefden langzamerhand wit van kleur. Bij gebrek aan caroteen verbleken de veren.

Indeling[bewerken]

Er bestaan verschillende vormen van caroteen, die enkel aan het eind van de structuurformule verschillen:

Van deze types zijn vooral alfa- en bètacaroteen van belang. Rode palmolie is ongeraffineerd en heeft een hoog gehalte aan zowel alfa- als bètacaroteen. Beide carotenoïden worden in het lichaam omgezet tot vitamine A (retinol) en worden daarom ook provitamine A genoemd. Lycopeen is verantwoordelijk voor de typisch rode kleur van de tomaat.

Totaalsynthese[bewerken]

Hoewel carotenen natuurlijk voorkomende stoffen zijn, kunnen zij ook in het laboratorium gesynthetiseerd worden. Er zijn twee belangrijke methoden. De eerste betreft een Wittig-reactie tussen een dialdehyde en twee fosforyliden:

Synthese van bètacaroteen via een Wittig-reactie.

Het patent op deze reactie werd door de uitvinder van de Wittig-reactie, de Duitse scheikundige Georg Wittig, zelf opgenomen.[1] De tweede reactie betreft een Grignard-reactie.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. G. Wittig; Pommer H.: DBP 954247, 1956
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek