Chalcon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Chalcon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van het E-isomeer van chalcon
Structuurformule van het E-isomeer van chalcon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H12O
IUPAC-naam 1,3-difenyl-2-propen-1-on
Andere namen benzylideenacetofenon, fenylstyrylketon
Molmassa 208,26 g/mol
CAS-nummer 614-47-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (muizen) (oraal) 1048 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgeel
Dichtheid 1,071 g/cm³
Smeltpunt 55 – 57 °C
Kookpunt 345 – 348 °C
Oplosbaarheid in water 0,0929 g/L
Goed oplosbaar in di-ethylether, chloroform, benzeen, koolstofdisulfide
Slecht oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chalcon is een aromatisch keton met als brutoformule C15H12O. De zuivere stof komt voor als lichtgele kristallen, die zo goed als onoplosbaar zijn in water.

Synthese[bewerken]

Chalcon kan bereid worden via een aldolcondensatie uit een benzaldehyde en een acetofenon. Natriumhydroxide treedt op als basische katalysator:

Synthese van chalcon

De reactie blijkt goed te werken zonder oplosmiddel: het is een zogenaamde vastestofreactie.[1] De reactie tussen gesubstitueerde benzaldehyden en acetofenonen wordt gebruikt om de principes van de groene chemie te illustreren in de organische synthese.[2] In een studie in verband met groene synthese konden chalconen ook gesynthetiseerd worden uit dezelfde startmaterialen in heet water (200 tot 350°C).[3]

Voorkomen en eigenschappen[bewerken]

Chalcon is het centraal structuurelement in een groot aantal biologisch belangrijke verbindingen. Deze verbindingen staan als groep bekend onder de naam chalconen. Zij vertonen een remmende werking bij ziektes die veroorzaakt worden door bacteriën en schimmels. Ook in de bestrijding van tumoren en als ontstekingsremmer zijn resultaten geboekt. Sommige chalconen zijn in staat de spanningsafhankelijke kaliumkanalen te blokkeren.[4] Chalconen komen voor als intermediairen in de biosynthese van flavonoïden, een groep van veel in planten voorkomende verbindingen met een breed spectrum aan effecten. Chalconen vormen ook een tussenstap in de Auwers' synthese van flavonen.

Methylhydroxychalcon (MCHP), dat in kaneel voorkomt, leek als insulineanalogon een effect te hebben op de insulinerespons van diabetici.[5] Later bleek een flavonoïde verantwoordelijk voor de insuline-achtige reacties.[6]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Toda, F., et al. - J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207
  2. D.R. Palleros - J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004)
  3. C.M. Comisar & P.E. Savage - Green Chem., 6 (2004), 227 - 231 DOI:10.1039/b314622g
  4. (en) Yarishkin, O.V., et al. - Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, (2008), 137–140
  5. Anderson (August 2001). A hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-L1 adipocytes. J Am Coll Nutr. 20 (4): 327–36 . PMID:11506060. Geraadpleegd op 2008-06-19.
  6. Anderson (January 2004). Isolation and characterization of polyphenol type-A polymers from cinnamon with insulin-like biological activity. J Agric Food Chem. 52 (1): 65–70 . PMID:14709014. DOI:10.1021/jf034916b.