Chinaldinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Chinaldinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinaldinezuur
Structuurformule van chinaldinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H7NO2
IUPAC-naam chinoline-2-carbonzuur
Molmassa 173,17 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=N2)C(=O)O
InChI
1S/C10H7NO2/c12-10(13)9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H,(H,12,13)
CAS-nummer 93-10-7
EG-nummer 202-218-3
PubChem 7124
Vergelijkbaar met chinaldine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgeel
Smeltpunt 156-158 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chinaldinezuur of chinoline-2-carbonzuur is een carbonzuur afgeleid van chinoline. De carboxylgroep bevindt zich op de 2-positie van chinoline. Het zuur komt voor als bleekgele kristallen. Bij verhitting ontleedt het in chinoline en koolstofdioxide. De structuur is vergelijkbaar met die van chinaldine.

Synthese[bewerken]

De Reissert-reactie zet chinoline om in chinaldinezuur. Chinoline reageert hierbij met een zuurchloride en kaliumcyanide tot een zogenaamde Reissert-verbinding (een 1-acyl-2-cyano-1,2-dihydrochinoline), dat na hydrolyse chinaldinezuur levert:

Reissert Reaction Scheme.png

Het kan ook bekomen worden door de reductie (dehydroxylering) van kynureenzuur (4-hydroxychinoline-2-carbonzuur). Kynureenzuur is een metaboliet van tryptofaan. Deze omzetting werd in 1956 aangetoond bij ratten en mensen.[1]

Toepassingen[bewerken]

Chinaldinezuur kan in de analytische scheikunde gebruikt worden voor de colorimetrische bepaling van ijzer en de gravimetrische bepaling van zware metalen zoals cadmium, koper, zink en uranium.[2]

In de halfgeleiderindustrie wordt het gebruikt in polijstmiddelen voor het chemisch-mechanisch polijsten van halfgeleidermaterialen, om overtollig koper te verwijderen. Het zuur vormt met koper een complex dat met een poetsschijf verwijderd kan worden.[3][4]

Chinaldinezuur kan verder gebruikt worden om oplossingen van perazijnzuur te stabiliseren.[5]