Chiraliteit (scheikunde)

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Het principe van chiraliteit is afgeleid van onze handen, die elkaar spiegelbeeld zijn. Ter illustratie staat ook een typische moleculair voorbeeld: twee enantiomere aminozuren.
Asymmetrisch koolstofatoom met vier verschillende substituenten H, X, Y en Z.

Chiraliteit is een begrip uit de stereochemie en betekent in wezen asymmetrisch. Een stof met een chiraal centrum of een halfregelmatig veelvlak met meerdere chirale vormen is dus niet symmetrisch. In de kristallografie wordt hiervoor de term enantiomorfie gebruikt.

Stoffen met een chiraal centrum[bewerken]

Van een stof met een chiraal centrum komen isomeren voor die andere chemische eigenschappen bezitten. Chirale verbindingen zijn niet superponeerbaar: dat wil zeggen dat hun spiegelbeelden niet op elkaar te passen zijn. Ditzelfde geldt voor enantiomorfe kristallen. Dit principe is afgeleid van onze handen: deze zijn elkaars spiegelbeeld, maar kunnen op geen enkele manier op elkaar gesuperponeerd worden. De term chiraliteit is afgeleid van het Griekse cheir, wat hand bekent.

Koolstofatoom[bewerken]

Een chiraal koolstofatoom heeft vier verschillende substituenten. Het koolstofatoom in kwestie dient daarbij dus sp3-gehybridiseerd te zijn. Een dubbele binding wordt als één binding gezien.

Structuur[bewerken]

De chiraliteit kan ook ontstaan door de structuur van de verbinding. Als voorbeeld kunnen hier verbindingen van het type bifenyl genomen worden: twee ringen die in principe ten opzichte van elkaar kunnen draaien. Als er alleen waterstofatomen aan de fenylringen zitten is dat ook waar. Worden de waterstofatomen op de 2-, 2'- en de 5-positie vervangen dan kan een chirale verbinding ontstaan. In het geval van 2,2'-dibroom-5-jood-bifenyl kan het broomatoom op de 2'-plaats niet langs de substituenten op de 2- en de 5-plaats draaien. Er is een chirale verbinding ontstaan. In het geval van de bifenylen spreekt men dan van axiale chiraliteit.

Halfregelmatige veelvlakken met chirale vormen[bewerken]

Een halfregelmatig veelvlak met meerdere chirale vormen heeft verschillende varianten die elkaars spiegelbeeld zijn.

Zie ook[bewerken]