Chloorsulfonzuur
| Chloorsulfonzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
 | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | ClHO3S | |||
| Andere namen | chloorzwavelzuur | |||
| Molaire massa | 116,52 g/mol | |||
| CAS-nummer | 7790-94-5 | |||
| EG-nummer | 232-234-6 | |||
| PubChem | 24638 | |||
| Wikidata | Q411060 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 - H335 | |||
| EUH-zinnen | EUH014 | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| EG-Index-nummer | 016-017-00-1 | |||
| VN-nummer | 1754 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 8 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos tot geel | |||
| Dichtheid | 1,75 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −80 °C | |||
| Kookpunt | ontleedt bij 151-152 °C | |||
| Dampdruk | 133 Pa | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Chloorsulfonzuur is een anorganisch zuur. Het molecuul heeft een tetraëdrische geometrie, waarin de binding tussen de atomen zwavel en chloor relatief zwak is. Het is een kleurloze tot strogele vloeistof. Chemisch gezien houdt ze het midden tussen sulfurylchloride (SO2Cl2) en zwavelzuur (H2SO4). Het is in feite het zuurchloride van zwavelzuur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De industriële productie van chloorsulfonzuur gebeurt door de reactie van gasvormig zoutzuur (HCl) met zwaveltrioxide (SO3):
![{\displaystyle {\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fa0ba45ef061845cdfc2c68e977017ebe0f8843f)
Zwaveltrioxide is onder meer beschikbaar in zwavelzuurinstallaties die werken volgens het contactproces. De reactie is zeer exotherm en vereist de nodige koeling om de temperatuur niet te hoog te laten worden, omdat het product anders zou kunnen ontbinden.
Een andere syntheseroute, die industrieel niet wordt gebruikt, is de chlorering van zwavelzuur met behulp van fosforpentachloride:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {POCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/17df90662bf06368094fb872a4f724f0c91e3806)
Deze reactie werd voor het eerst beschreven door Alexander Williamson in 1854.[1]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Chloorsulfonzuur is een geschikt reagens voor de chloorsulfonering van veel organische verbindingen. Die sulfonylchloriden zijn intermediaire stoffen in de synthese van veel commercieel interessante sulfonaten en sulfonamiden, vooral voor de productie van synthetische detergenten en van farmaceutische producten, chemische bestrijdingsmiddelen, kleurstoffen en weekmakers.
Het wordt gebruikt in de productie van bepaalde plastics, van sulfonylpolymeren en ionenwisselaarharsen. Chloorsulfonzuur wordt gebruikt als dehydratiemiddel, oxidatiemiddel, chloreringsmiddel of als zure katalysator in chemische reacties.
Chloorsulfonzuur werd ook gebruikt in een oud procedé voor de productie van sacharine.
Door reactie met waterstofperoxide wordt peroxomonozwavelzuur gevormd, een sterke anorganische oxidator:
![{\displaystyle {\mathrm {ClSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/06941cf156503f9c6acb16b11d6815214d2fa498)
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Chloorsulfonzuur reageert hevig met water met vorming van zwavelzuur en zoutzuur:
![{\displaystyle {\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c2cfe3729af9a89bdffa10b11e4404423c8d68b4)
Bij verhitting ontleedt de stof tot zwavelzuur en sulfurylchloride:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/64dedba27ddc08011e4847a69b638524e1c6993f)
Chloorsulfonzuur is een sterk zuur en reageert hevig met basen. Omdat het ook een sterke oxidator is reageert het hevig met brandbare en reducerende stoffen. De reactiewarmte die daarbij vrijkomt is zo hoog dat er kans op brand en ontploffing is wanneer het zuur met brandbare materialen in contact komt.
Chloorsulfonzuur is corrosief voor de ogen, de huid, de luchtwegen en bij inslikken. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken. Bij herhaalde of langdurige blootstelling kunnen de longen worden aangetast. Chloorsulfonzuur kan effect hebben op de tanden met tanderosie als gevolg.
- voetnoten
- ↑ A. Williamson (1854) - Note on the Decomposition of Sulphuric Acid by Pentachloride of Phosphorus, Proceedings of the Royal Society, Vol. 7, p. 11
- literatuur
- R.J. Cremlyn (2002) - Chlorosulfonic Acid. A Versatile Reagent, The Royal Society of Chemistry - ISBN 0-85404-498-1
- websites
chloorsulfonzuur - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van chloorsulfonzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) MSDS van chloorsulfonzuur
