Chloroform

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Chloroform
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloroform
Structuurformule van chloroform
Chloroform is een kleurloze vloeistof
Chloroform is een kleurloze vloeistof
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CHCl3
IUPAC-naam trichloormethaan
Andere namen methyltrichloride
Molmassa 119,4 g/mol
SMILES
CClClCl
CAS-nummer 67-66-3
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met dichloormethaan, tetrachloormethaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H351 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
LD50 (ratten) 908 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,48 (bij 20 °C) g/cm³
Smeltpunt -63,5 °C
Kookpunt 61,2 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, benzeen, aceton
Slecht oplosbaar in water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -89,7 kJ/mol
ΔfHol -120,9 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloroform, ook bekend als trichloormethaan (systematische IUPAC-naam) en methyltrichloride, is een kleurloze vloeistof met een kookpunt van 63°C. Chloroform werd ontdekt in 1831 door de Amerikaanse natuurkundige Samuel Guthrie.

Eigenschappen[bewerken]

Chloroform heeft een zoetige geur en smaak, en een bedwelmende werking. Hoofdpijn, slaperigheid en bewusteloosheid zijn de gevolgen van het inademen van de damp, hoewel hiervoor wel meer nodig is dan een of twee teugen. In tegenstelling tot wat detectiveromans en -films ons willen doen geloven, is Chloroform dan ook ongeschikt om iemand bij verrassing te bedwelmen om diegene te ontvoeren. Daarbij is de dosis al snel te hoog en kan het slachtoffer makkelijk overlijden. Het verschil tussen een werkzame en een dodelijke dosis is bij chloroform zeer klein.

Vorming[bewerken]

Synthese[bewerken]

Chloroform wordt op grote schaal gemaakt door chloor en methaan te laten reageren bij ca. 450°C. Daarbij ontstaan vier chloormethanen, die gescheiden worden door destillatie.

Andere laboratoriumsynthesen gebruiken de haloformreactie als syntheseroute. Dit gebeurt door aceton in een waterig milieu te laten reageren met een hoge concentratie hypochloriet. De reactie heeft als voordeel dat nauwelijks ongewenste bijproducten gevormd worden. Dit is bij de directe additie van chloor aan methaan wel het geval. Bijkomend vindt de reactie plaats onder mildere omstandigheden.

Diezelfde reactie zorgt voor de ongewenste vorming van chloroform bij desinfectie van drinkwater en zwemwater en bij het bleken van papier met chloor en natriumhypochloriet. Dit verklaart ook waarom sommige mensen na zwembadbezoek last hebben van hoofdpijn en slaperigheid. Chloroform wordt ook gevormd in verbrandingsmotoren als de brandstof chloorhoudende additieven bevat.

Natuurlijke vorming[bewerken]

De zee, de bodem en vulkanen zijn bronnen van chloroform. De natuurlijke processen achter deze vorming zijn nog lang niet allemaal duidelijk. Aangetoond is dat sommige bodemschimmels chloroform produceren.[1]

Toepassingen[bewerken]

Chloroform wordt gebruikt als oplosmiddel en voor de fabricage van chloorfluorkoolwaterstoffen (CFK's zoals freonen).

Verdovingsmiddel[bewerken]

Sir James Thompson [bron?] ontdekte de verdovende eigenschap van chloroform. Rond het jaar 1900 werd chloroform gebruikt als verdovingsmiddel bij operaties (anesthesiologie).

Als verdovingsmiddel is chloroform al snel vervangen door ether en lachgas, die grotere therapeutische breedten hebben. Chloroform wordt gezien als potentieel kankerverwekkend en kan leverschade veroorzaken daar het in de lever wordt gemetaboliseerd tot fosgeen. Chloroform kan onder invloed van UV-licht met zuurstof tot fosgeen reageren, het wordt daarom bij voorkeur bewaard in een bruinglazenfles.

Oplosmiddel[bewerken]

Gedeutereerd chloroform (deuteroform) is een veelgebruikt oplosmiddel in de NMR-spectroscopie.

Lijm[bewerken]

Chloroform is ook geschikt om plexiglas mee te lijmen.

Wetgeving[bewerken]

Een Europese Verordening [2] verbiedt de verkoop van chloroform aan het algemene publiek in een concentratie van 0,1 gewichtsprocent of meer. In Nederland kan het wel door bedrijven gekocht worden in bijvoorbeeld apotheken. Meestal moet dan een formulier worden ingevuld met opgave waarvoor de chloroform gebruikt gaat worden.

Externe links[bewerken]


Bronnen, noten en/of referenties
  1. A. McCulloch (2003) Chloroform in the environment: occurrence, sources, sinks and effects; Chemosphere 50, pp. 1291–1308
  2. VERORDENING (EG) Nr. 1907/2006 VAN HET EUROPEES PARLEMENT EN DE RAAD [1]
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek