Cholecalciferol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cholecalciferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cholecalciferol
Structuurformule van cholecalciferol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C27H44O
IUPAC-naam 9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol
Andere namen (+)-vitamine D3, calciol
Molmassa 384,65 g/mol
SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CCC2C(\CCCC12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)CCC3=C
CAS-nummer 67-97-0
EG-nummer 200-673-2
PubChem 5280795
Vergelijkbaar met ergocalciferol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H330 - H372
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310
Opslag bewaren bij 2-8°C
EG-Index-nummer 603-180-00-4
VN-nummer 2811
ADR-klasse klasse 6,1 PG II
LD50 (ratten) (oraal) 42 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 84 °C
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in levertraan, vitaminesupplementen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cholecalciferol of (+)-vitamine D3 is een secosteroïde dat in de huid wordt gevormd onder invloed van ultraviolet licht met golflengte van 300 nm uit 7-dehydrocholesterol, een afgeleide vorm van cholesterol. Daarbij is er sprake van een fotochemische reactie. Cholecalciferol is in 1918 ontdekt. Cholecalciferol wordt ook industrieel geproduceerd voor gebruik in vitaminesupplementen van korstmossen, wat geschikt is voor veganisten.[1]

Werking[bewerken]

Cholecalciferol wordt in de lever gehydroxyleerd tot 25-hydroxyvitamine D3 (calcidiol) en tenslotte in de nieren gehydroxyleerd tot calcitriol (1α,25-dihydroxyvitamine D3), de actieve vorm van vitamine D.

  1. (Sep 1, 2001). Provitamins and vitamins D₂ and D₃ in Cladina spp. over a latitudinal gradient: possible correlation with UV levels. J Photochem Photobiol B. 62 (1–2): 118–22 (Department of Plant physiology, Lund University, Sweden)​. PMID:11693362. DOI:10.1016/s1011-1344(01)00160-9. Geraadpleegd op 2013-03-15.