Chorisminezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Chorisminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chorisminezuur
Algemeen
Molecuulformule C10H10O6
IUPAC-naam (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-dieen-1-carbonzuur
Molmassa 226,18 g/mol
SMILES
O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
InChI
1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
CAS-nummer 617-12-9
PubChem 12039
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335 - H350 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P308+P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 140 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chorisminezuur (in anionische vorm chorismaat) is een belangrijke intermediaire stof in de biosynthese in planten en micro-organismen (schimmels en bacteriën).

De naam chorismaat is afgeleid van het Griekse chorizo (χωρίζω), wat "scheiden" of "uiteengaan" betekent. Dit slaat op de plaats die chorismaat inneemt in de shikimaatbiosynthese. Shikimaat wordt omgezet in chorismaat, en dat is een vertakkingspunt in de route. Verschillende enzymen zetten chorismaat om in andere metabolieten. Chorismaat is zo de precursor van onder meer:[1]

Met fermentatie van recombinante bacteriën (bijvoorbeeld E. coli), waarin de activiteit van bepaalde enzyme(n) is verhoogd en die van andere uitgeschakeld, kan men welbepaalde metabolieten van chorismaat produceren met een goede opbrengst. Deze zijn optisch zuivere chirale verbindingen die men kan gebruiken voor de synthese van nieuwe, niet in de natuur voorkomende, bioactieve stoffen.[2]