Citrulline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Citrulline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-citrulline
Structuurformule van L-citrulline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H13N3O3
IUPAC-naam 2-amino-5-(carbamoylamino) pentaanzuur
Andere namen sitrulline, N5-carbamoylornithine, δ-ureïdonorvaline
Molmassa 175,18572 g/mol
SMILES
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=O)N
InChI
1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1/f/h9-10H,8H2
CAS-nummer 372-75-8
EG-nummer 206-759-6
PubChem 9750
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 222[1] °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 200 g/l
Goed oplosbaar in water
Onoplosbaar in methanol, ethanol
Evenwichtsconstante(n) pKa1 = 2,43
pKa2 = 9,41[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal:  Scheikunde

Citrulline is een organische verbinding, meer bepaald een α-aminozuur, met als brutoformule C6H13N3O3. De naam van de verbinding is afgeleid van het Latijnse citrullus (watermeloen). In deze vrucht is de verbinding in 1930 voor het eerst aangetoond.[2] De verbinding vormt één van de stappen in de ureumcyclus. Langs deze weg scheiden zoogdieren het in de eiwitafbraak gevormde ammoniak uit onder de vorm van ureum.

Biosynthese[bewerken]

Citrulline ontstaat uit ornithine en carbamoylfosfaat in één van de belangrijkste stappen van de ureumcyclus. Daarnaast wordt het gevormd uit arginine als bijproduct in de reacties die door de groep stikstofoxidesynthase (NOS)-enzymen worden gekatalyseerd (NOS; EC 1.14.13.39).[3] Arginine wordt eerst geoxideerd tot N-hydroxylarginine, dat in een volgende oxidatiestap wordt omgezet in stikstofmonoxide en citrulline.

Functie[bewerken]

Hoewel citrulline niet door DNA gecodeerd wordt, is er een aantal eiwitten bekend waarin het residu voorkomt. Dit is dan het gevolg van posttranslationele modificatie. De citrulline-residuen ontstaan onder invloed van enzymen, de peptidylarginine-deiminases (PADs), die in de citrullinatie arginine omzetten in citrulline. Voorbeelden van eiwitten waarin citrulline standaard voorkomt zijn MBP, filaggrine, en een aantal histonen. In andere eiwitten, zoals fibrine en vimentine, kan de vorming van citrulline optreden tijdens processen rond celdood of een ontsteking.

Lijders aan reumatoïde artritis hebben vaak aantoonbare hoeveelheden antistoffen tegen citrulline-houdende eiwitten. De bron van de immuunreactie is niet bekend, maar het aantonen van de antistoffen is wel een duidelijk signaal bij het stellen van de diagnose.

Toepassingen[bewerken]

Citrulline wordt in de vorm van het malaatzout verkocht als een prestatieverhogend additief (CAS-nummer 54940-97-5 ): spiervermoeidheid zou door de stof bestreden worden.[4]

De schil van watermeloen (Citrullus lanatus) is een rijke natuurlijke bron van citrulline.[5]

Zie ook[bewerken]