Crotylalcohol

Crotylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule van crotylalcohol
Algemeen
Molecuulformule	C4H8O
IUPAC-naam	trans-2-butenol
Andere namen	crotonylalcohol
Molmassa	72,10 g/mol
SMILES	C\C=C\CO
InChI	1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+
CAS-nummer	6117-91-5
PubChem	20024
Wikidata	Q420212
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H302 - H312
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	0,85 g/cm³
Smeltpunt	< −30 °C
Kookpunt	121-122 °C
Vlampunt	45 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde.^[1] Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.^[2]

Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.^[3]

Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]

Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.^[4]

Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.^[5]

Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

Gegevens over crotylalcohol bij Sigma-Aldrich

Bronnen, noten en/of referenties

↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033
↑ Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.
↑ U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation
↑ Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131
↑ U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company

[1] William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033

[2] Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.

[3] U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation

[4] Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131

[5] U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]