Methyl-2-cyanoacrylaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Cyanoacrylaat)
Ga naar: navigatie, zoeken
Methyl-2-cyanoacrylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methyl-2-cyanoacrylaat
Structuurformule van methyl-2-cyanoacrylaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H5NO2
IUPAC-naam methyl 2-cyanoprop-2-enoaat
Andere namen mecrylaat, cyanoacrylaat
Molmassa 111,0987 g/mol
SMILES
COC(=O)C(=C)C#N
InChI
1/C5H5NO2/c1-4(3-6)5(7)8-2/h1H2,2H3
CAS-nummer 137-05-3
EG-nummer 205-275-2
PubChem 8711
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319 - H335 - H315
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Opslag stevig gesloten houden wegens de vochtgevoeligheid, verwijderd houden van hitte en open vlammen
EG-Index-nummer 607-235-00-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt −40 °C
Kookpunt (bij 5,3 hPa) 55 °C
Goed oplosbaar in aceton, nitromethaan, dichloormethaan
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methyl-2-cyanoacrylaat is een organische verbinding met als brutoformule C5H5NO2. De stof komt voor als een gele vloeistof met een prikkelende geur, die onoplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Methyl-2-cyanoacrylaat kan bereid worden uit de reactie van 2-cyanoprop-2-eenzuur met diazomethaan.

Toepassingen[bewerken]

Methyl-2-cyanoacrylaat is één van de werkzame bestanddelen in secondelijm. De werkzame bestanddelen vallen elk binnen de stofklasse der cyanoacrylaten, waartoe ook ethyl-2-cyanoacrylaat (in technische secondelijm) en octyl-2-cyanoacrylaat (in chirurgische weefsellijm) behoren.

In zijn vloeibare vorm bestaat cyanoacrylaat uit monomeren van cyanoacrylaatmoleculen. Deze ondergaan onder invloed van waterdamp een polymerisatiereactie waarbij het acrylaat uithardt en een lijmverbinding (die bestaat uit moleculen methanal) kan ontstaan.

Een andere toepassing van methyl-2-cyanoacrylaat is in de forensische wetenschap. Hier wordt cyanoacrylaatdamp gebruikt voor het zichtbaar maken van vingersporen. De damp slaat neer op het vingerspoor en polymeriseert onder invloed van water uit de lucht of het vingerspoor...

Externe links[bewerken]