Cyanuurchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyanuurchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyanuurchloride
Structuurformule van cyanuurchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3Cl3N3
IUPAC-naam 2,4,6-trichloor-1,3,5-triazine
Molmassa 184,41 g/mol
SMILES
Clc1nc(Cl)nc(Cl)n1
InChI
1/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1
CAS-nummer 108-77-0
EG-nummer 203-614-9
PubChem 7954
Beschrijving Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H314 - H317 - H330
EUH-zinnen EUH014
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 613-009-00-5
VN-nummer 2670
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt 146 °C
Kookpunt 194 °C
Dampdruk (bij 20°C) 2,5 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyanuurchloride is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C3Cl3N3. Het is een gechloreerd derivaat van 1,3,5-triazine. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat ontleedt in water.

Synthese[bewerken]

Cyanuurchloride wordt bereid door de trimerisatie van cyanogeenchloride:

\mathrm{3\ ClCN\ \longrightarrow\ C_3Cl_3N_3}

Toepassingen[bewerken]

Cyanuurchloride is een intermediair product bij de vervaardiging van andere chemicaliën, waaronder triallylcyanuraat, verfstoffen en pesticiden van de chloortriazinegroep, in het bijzonder atrazine en simazine. Daarbij maakt men gebruik van de eigenschap dat de chlooratomen gemakkelijk kunnen vervangen worden door nucleofiele groepen in een nucleofiele substitutiereactie. Door gepaste keuze van de reactieomstandigheden (temperatuur en pH) kan men selectief één, twee of drie chlooratomen vervangen door verschillende nucleofielen (Nu1-Nu3):

Chlorotriazine reactivity.png

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Cyanuurchloride is een corrosieve en giftige stof, die inwerkt op de ogen, huid en luchtwegen. Bij contact met vocht ontleedt de stof en komt er cyanuurzuur en waterstofchloride vrij.

Externe links[bewerken]