Cyclobutanon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Cyclobutanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclobutanon
Structuurformule van cyclobutanon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O
IUPAC-naam cyclobutanon
Molmassa 70,09 g/mol
SMILES
C1CC(=O)C1
InChI
1S/C4H6O/c5-4-2-1-3-4/h1-3H2
CAS-nummer 1191-95-3
EG-nummer 214-745-6
PubChem 14496
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9547 g/cm³
Smeltpunt −50,9 °C
Kookpunt 99,7 °C
Brekingsindex 1,4215 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclobutanon is een cyclische organische verbinding met als brutoformule C4H6O. Het is het keton-derivaat van cyclobutaan.

Synthese[bewerken]

Cyclobutanon werd voor het eerst bereid door de Russische chemicus Nikolai Kishner in 1905.[1] Uitgaande van cyclobutaancarbonzuur verkreeg hij na een aantal stappen cyclobutanon, maar de bereiding was omslachtig en had slechts een geringe opbrengst:

Synthese van cyclobutanon uit cyclobutaancarbonzuur

Cyclobutanon kan ook bereid worden uit methyleencyclobutaan, via ozonisatie of door deze verbinding te oxideren tot 1-(hydroxymethyl)-1-cyclobutanol en dit diol te splitsen met lood(IV)acetaat.[2]

Een andere bereidingswijze is de oxidatie van cyclobutanol tot cyclobutanon.[3]

Toepassingen[bewerken]

Cyclobutanon is een tussenproduct in de synthese van biologisch actieve stoffen zoals geneesmiddelen.[3] Het is tevens uitgangsmateriaal voor de synthese van andere cyclobutaanderivaten, bijvoorbeeld cyclobutanol door reductie van cyclobutanon.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Cyclobutanon is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof. In tegenstelling tot het onstabiele cyclopropanon is cyclobutanon vrij stabiel en kan het gedestilleerd worden. Het ondergaat bij verwarming wel een thermische ontleding tot ethyleen en ethenon:

Ontleding van cyclobutanon