Cycloheptanon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Cycloheptanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H12O
IUPAC-naam Cycloheptanon
Andere namen suberon
Molmassa 112,17 g/mol
SMILES
O=C1CCCCCC1
InChI
1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2
CAS-nummer 502-42-1
PubChem 10400
Vergelijkbaar met cyclohexanon
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P260 - P262[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,95 g/cm³
Smeltpunt −21 °C
Kookpunt 178-180 °C
Vlampunt 56 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cycloheptanon is een cyclisch keton. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof met een fruitige geur. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

De Franse scheikundige Jean-Baptiste Boussingault isoleerde deze verbinding in 1836 voor het eerst uit calciumsuberaat, dit is het calciumzout van kurkzuur (octaandizuur). Door dit te verwarmen verkreeg hij calciumcarbonaat en cycloheptanon:

Cycloheptanon kan ook bereid worden door de Dieckmann-condensatie van kurkzuur of esters van kurkzuur, gevolgd door decarboxylering.

Een andere manier is de ringvergroting van cyclohexanon met behulp van stikstofhoudende verbindingen als diazomethaan.

Men kan cycloheptanon ook bekomen door de omlegging van het corresponderende epoxide 1,2-epoxycycloheptaan of cyclohepteenoxide in dimethylsulfoxide of dimethylformamide, met natriumjodide als katalysator.[2]

Toepassingen[bewerken]

Cycloheptanon wordt gebruikt als tussenproduct in de bereiding van andere organische verbindingen, waaronder bencyclaan (een vasodilator) en pimelinezuur.