Cystine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Cystine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-(–)-cystine
Structuurformule van L-(–)-cystine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12N2O4S2
IUPAC-naam (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]disulfanylpropaanzuur
Andere namen L-dicysteïne, cysteïnedisulfide, geoxideerd L-cysteïne, (2R,7R)-3,3'-dithiobis(2-aminopropionzuur)
Molmassa 240,30048 g/mol
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)SSC[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1/f/h9,11H
CAS-nummer 56-89-3
EG-nummer 200-296-3
PubChem 67678
Vergelijkbaar met cysteïne
LD50 (ratten) (peroraal) 25000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 260–261 °C
Oplosbaarheid in water 0,190 g/l
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cystine is een geoxideerde dimere vorm van cysteïne. Het wordt gevormd uit twee cysteïneresiduen middels een disulfide binding tussen de thiolgroepen.

Cystine is aanwezig in haar en hoornachtige materialen. Het is een belangrijk aminozuur-dimeer, omdat het in grote mate de tertiaire structuur van eiwitten waarin het voorkomt bepaalt. De configuratie van cystine is in deze eiwitten altijd L,L.