Dehydroalanine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Dehydroalanine
Structuurformule en molecuulmodel
Dehydroalanin.svg
Dehydroalanine-zwitterion-3D-balls.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H5NO2
IUPAC-naam 2-Aminoprop-2-eenzuur
2-Aminoacrylzuur
Molmassa 87.08 g/mol
SMILES
C=C(C(=O)O)N
CAS-nummer 1948-56-7
PubChem 123991
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,222 g/cm³
Kookpunt 251,2 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dehydroalanine (DHA) is een niet-proteïnogeen en ongebruikelijk onverzadigd aminozuur dat voorkomt in eiwitten van microbiologische oorsprong. Ook gebruikte namen voor DHA zijn: α,β-didehydroalanine, (alpha)-(beta)-di-dehydroalanine of 2,3-didehydroalanine. Veel peptides die DHA bevatten hebben toxische en/of antibiotische eigenschappen zoals lantibiotica of microcystines.

Er zijn twee enzymen bekend met dit aminozuur. In beide gevallen is serine het proteïnogene aminozuur dat in een posttranslationele modificatie in DHA wordt omgezet:[1]

DHA komt ook in voedingsstoffen als caseïne voor. Deze voedingsstoffen hebben dan vaak een basische behandeling ondergaan, bijvoorbeeld met natriumhydroxide (NaOH). Onder die omstandigheden kan serine gedehydrateerd worden tot DHA. Bij de bereiding van tofoe is dit standaard het geval.

Na vorming is DHA in voedsel niet stabiel, vaak treedt reactie op met lysine, waarbij een crosslinkend aminozuur, lysinoalanine of LAL ontstaat. Lysinoalanine is eveneens een niet-proteïnogeen en ongebruikelijk aminozuur. LAL is aangetoond zowel in thuis bereid voedsel als in commerciële producten. Hoewel het ontstaan van LAL via DHA bij koken onder basische omstandigheden goed begrepen wordt, kan het ook ontstaan wanneer gekookt wordt zonder dat sprake is van basische omstandigheden.