Di-epoxybutaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Di-epoxybutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-epoxybutaan
Structuurformule van di-epoxybutaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O2
IUPAC-naam 2-(oxiran-2-yl)oxiraan
Andere namen 2,2'-bioxiraan, butadieendioxide, erythritolanhydride, 1,3-butadieendi-epoxide
Molmassa 86,09 g/mol
SMILES
C1C(O1)C2CO2
CAS-nummer 1464-53-5
EG-nummer 215-979-1
PubChem 11254
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H301 - H311 - H314 - H330 - H340 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
Carcinogeen Mogelijk
EG-Index-nummer 603-060-00-1
VN-nummer 3384
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 18°C) 1,11 g/cm³
Smeltpunt −4 °C
Kookpunt 138 °C
Vlampunt 46 °C
Oplosbaarheid in water 1 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Di-epoxybutaan, ook bioxiraan of butadieendi-epoxide genoemd, is een organische verbinding met twee epoxidegroepen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof, beperkt oplosbaar in water. Er zijn verschillende enantiomere vormen: D,L-di-epoxybutaan, D-di-epoxybutaan, L-di-epoxybutaan en meso-di-epoxybutaan. Di-epoxybutaan is een oxidatieproduct van 1,3-butadieen. De synthese van de stof werd voor het eerst beschreven in 1884 door S. Przybytek.[1]

Toepassingen[bewerken]

Als epoxide is het een erg reactieve stof. Ze wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en in de polymeerchemie als crosslinker, onder meer van textielvezels.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Di-epoxybutaan is irriterend voor de ogen, huid, slijmvliezen en ademhalingsorganen en kan dodelijk zijn bij hoge blootstelling. Ze is een mutagene stof; ze kan crosslinks vormen tussen de DNA-strengen of tussen DNA en een proteïne. Ze vormt een conjugaat met glutathion dat een sterk mutageen karakter heeft, sterker nog dan di-epoxybutaan zelf.[2] Ze is carcinogeen gebleken bij dierproeven en is wellicht kankerverwekkend bij de mens.[3]

Externe link[bewerken]