Difenylfosfine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Difenylfosfine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylfosfine
Structuurformule van difenylfosfine
Molecuulmodel van difenylfosfine
Molecuulmodel van difenylfosfine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H11P
IUPAC-naam difenylfosfaan
Molmassa 186,19 g/mol
CAS-nummer 829-85-6
PubChem 70017
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H250 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P222 - P231 - P261 - P305+P351+P338 - P422
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,07[1] g/cm³
Smeltpunt −14,5[2] °C
Kookpunt 280[1] °C
Brekingsindex 1,625[3] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Difenylfosfine is een organische verbinding uit de stofklasse der fosfanen. Het is verwant met trifenylfosfine.

Synthese[bewerken]

Difenylfosfine kan door hydrogenering van chloordifenylfosfine met lithiumaluminiumhydride verkregen worden:

Ook de reactie van trifenylfosfine met metallisch lithium leidt tot de vorming van difenylfosfaan (na zure hydrolyse):[4]

Eigenschappen[bewerken]

Difenylfosfine reageert als een zeer zwak zuur alleen met sterke basen tot het difenylfosfide-anion, dat door resonantie gestabiliseerd wordt.

Toepassingen[bewerken]

Het anion, verkregen uit de reactie van difenylfosfaan met kalium- of lithiumhydroxide, kan als nucleofiel aangewend worden in substitutiereacties. Veel van de fosfineliganden als bis(difenylfosfino)methaan[5] of 1,3-bis(difenylfosfino)propaan[6] worden op deze manier gesynthetiseerd.