Difenylfosfine

Difenylfosfine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylfosfine
Molecuulmodel van difenylfosfine
Algemeen
Molecuulformule	C12H11P
IUPAC-naam	difenylfosfaan
Molmassa	186,19 g/mol
CAS-nummer	829-85-6
PubChem	70017
Wikidata	Q413810
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H250 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P222 - P231 - P261 - P305+P351+P338 - P422
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,07 g/cm³
Smeltpunt	−14,5 °C
Kookpunt	280 °C
Brekingsindex	1,625
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Difenylfosfine is een organische verbinding uit de stofklasse der fosfanen. Het is verwant met trifenylfosfine.

Synthese

Difenylfosfine kan door hydrogenering van chloordifenylfosfine met lithiumaluminiumhydride verkregen worden:

${\ce {4(C6H5)2PCl + LiAlH4 -> (C6H5)2PH + AlCl3 + LiCl}}$

Ook de reactie van trifenylfosfine met metallisch lithium leidt tot de vorming van difenylfosfaan (na zure hydrolyse):

${\ce {P(C6H5)3 + 2Li -> (C6H5)2PLi + C6H5Li}}$

${\ce {(C6H5)2PLi + H+ -> (C6H5)2PH + Li+}}$

Eigenschappen

Difenylfosfine reageert als een zeer zwak zuur alleen met sterke basen tot het difenylfosfide-anion, dat door resonantie gestabiliseerd wordt.

Toepassingen

Het anion, verkregen uit de reactie van difenylfosfaan met kalium- of lithiumhydroxide, kan als nucleofiel aangewend worden in substitutiereacties. Veel van de fosfineliganden als bis(difenylfosfino)methaan of 1,3-bis(difenylfosfino)propaan worden op deze manier gesynthetiseerd.

Bronnen, noten en/of referenties