Dihydrolevoglucosenon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dihydrolevoglucosenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dihydrolevoglucosenon
Algemeen
Molecuulformule C6H8O3
IUPAC-naam (1R)-7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-on
Andere namen Cyrene
Molmassa 128,127 g/mol
SMILES
C1CC(=O)[C@@H]2OCC1O2
InChI
1S/C6H8O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h4,6H,1-3H2/t4?,6-/m1/s1
CAS-nummer 53716-82-8
PubChem 16762483
Wikidata Q48247950
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P351 - P338 - P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,2508 g/cm³
Kookpunt 226 °C
Vlampunt 108 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 296 °C
Goed oplosbaar in aceton, dichloormethaan, tolueen, ethylacetaat, methanol
Matig oplosbaar in water
log(Pow) –1,52
Brekingsindex 1,4732 (589 nm, 20 °C)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dihydrolevoglucosenon (ook bekend onder de handelsnaam Cyrene) is een organische verbinding met als brutoformule C6H8O3. In zuivere toestand komt de stof voor als een kleurloze vloeistof, die mengbaar is met water. Het is een bicyclisch, chiraal, heterocyclisch cycloalkanon dat gebruikt wordt als een volledig biodegradeerbaar dipolair aprotisch oplosmiddel.[1] Het vormt daarmee een groener alternatief voor onder andere DMF en NMP.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Dihydrolevoglucosenon kan worden bereid door de hydrogenering van levoglucosenon, een onverzadigd anhydrocarbohydraat dat wordt bekomen bij de zuur-gekatalyseerde pyrolyse van lignocellulose. Dit laatste wordt bekomen uit onder meer houtafval of zaagsel.

Hydrogenering van levoglucosenon
Hydrogenering van levoglucosenon

De hydrogenering vindt plaats in aanwezigheid van een metaalkatalysator, typisch palladium op aluminiumoxide (Pd/Al2O3) of palladium op zirkonium(IV)oxide (Pd/ZrO2). Verdere hydrogenering kan leiden tot vorming van tetrahydrofuran-2,5-dimethanol.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Dihydrolevoglucosenon wordt gebruikt als een groen monomeer bij de synthese van bepaalde polymeren, maar ook als grondstof voor de bereiding van geneesmiddelen, smaak- en geurstoffen. Zo leidt de oxidatie van dihydrolevoglucosenon met perazijnzuur tot het optisch zuivere 5-hydroxymethyldihydrofuranon, van waaruit zalcitabine, een hiv-remmer, kan bereid worden. Doorgedreven hydrogenering van dihydrolevoglucosenon leidt tot vorming van 1,6-hexaandiol, een grondstof voor de productie van polyesters en polyurethanen.

Dihydrolevoglucosenon is tevens een biodegradeerbaar dipolair aprotisch oplosmiddel dat succesvol is toegepast bij de uitvoering van onder andere de Sonogashira-koppeling en de Suzuki-reactie.

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]