Ethylvanilline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethylvanilline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylvanilline
Structuurformule van ethylvanilline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H10O3
IUPAC-naam 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
Andere namen bourbonal
Molmassa 166,18 g/mol
SMILES
CCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
CAS-nummer 121-32-4
EG-nummer 204-464-7
PubChem 8467
Beschrijving Kleurloze vaste stof
Vergelijkbaar met vanilline
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 3500[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,186 g/cm³
Smeltpunt 76-78[1] °C
Kookpunt 285-294[1] °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylvanilline (IUPAC-naam: 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde) is een organische verbinding met als brutoformule C9H10O3. Het is een derivaat van benzaldehyde, met een bijkomende hydroxylgroep en ethoxygroep op respectievelijk de para- en metapositie ten opzichte van de aldehydefunctie.

De structuur van ethylvanilline glijkt sterk op die van vanilline. Vanilline bezit echter een methoxygroep op de plaats van de ethoxygroep.

Ethylvanilline is bijna niet oplosbaar in water, wel in organische oplosmiddelen als ethanol of di-ethylether. Het is een kleurloze vaste stof.

Synthese[bewerken]

In tegenstelling tot vanilline wordt ethylvanilline uitsluitend langs synthetische weg bereid. De synthese gaat uit van 2-ethoxyfenol (1), dat in reactie gebracht wordt met glyoxylzuur. De additie van het glyoxylzuur aan de benzeenring gebeurt vrijwel uitsluitend op de para-positie ten opzichte van de hydroxylgroep. Daarna volgt een oxidatie met zuurstofgas en een decarboxylering tot ethylvanilline (4).

Synthese van ethylvanilline

Deze synthese bestaat ook voor vanilline, maar dan met 2-methoxyfenol (guaiacol) als uitgangsproduct.

Toepassingen[bewerken]

Ethylvanilline wordt gebruikt als kunstmatig aroma in voedingsmiddelen. Het is twee tot vier keer sterker van smaak dan vanilline. Het wordt vaak gebruikt als vervanger van het dure natuurlijke vanille, onder meer in chocolade, consumptie-ijs en snoepgoed.

Het wordt ook gebruikt als geurstof in parfums en allerlei andere producten, gaande van tandpasta tot sigaretten.

Bronnen, noten en/of referenties