Fenylacetaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Fenylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Phenyl acetate 200.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H8O2
IUPAC-naam Fenylacetaat
Andere namen acetylfenol; azijnzuurfenylester
Molmassa 136,1 g/mol
SMILES
CC(=O)Oc1ccccc1
InChI
1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
CAS-nummer 122-79-2
EG-nummer 204-575-0
PubChem 31229
Beschrijving kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
[1]Waarschuwing
H-zinnen H302
LD50 (ratten) oraal: 1750[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,08 g/cm³
Kookpunt 196 °C
Vlampunt 79 °C
Oplosbaarheid in water 4 g/l
log(Pow) 1,49
Brekingsindex 1,5035[2] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylacetaat is de fenylester van azijnzuur. Het is een kleurloze, brandbare vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Fenylacetaat kan geproduceerd worden door fenol te reageren met azijnzuur. Een alternatief is de reactie van benzeen met azijnzuur en zuurstofgas. Een palladiumverbinding in combinatie met salpeterzuur of kaliumnitraat fungeert als katalysator.[3]

Toepassing[bewerken]

Fenylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel en als intermediaire stof bij de synthese van andere stoffen. Met een Fries-omlegging kan men fenylacetaat omzetten in 4-hydroxyacetofenon. De reactie van fenylacetaat met azijnzuur of azijnzuuranhydride en zuurstof geeft acetoxyacetofenon.[4] Dit zijn intermediaire stoffen bij de synthese van o.a. geneesmiddelen.

Externe links[bewerken]