Fenylisocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Fenylisocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylisocyanaat
Structuurformule van fenylisocyanaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H5NO
IUPAC-naam Isocyanatobenzeen
Molmassa 119,12 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)N=C=O
InChI
1S/C7H5NO/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
CAS-nummer 103-71-9
EG-nummer 203-137-6
PubChem 7672
Beschrijving heldere, kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxischSchadelijk voor de gezondheid
[1]Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H314 - H317 - H330 - H334
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2487
LD50 (ratten) oraal, 800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,10 g/cm³
Smeltpunt −31 °C
Kookpunt 166 °C
Vlampunt 51 °C
Oplosbaarheid in water (ontbindt in water) g/l
Brekingsindex 1,535 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylisocyanaat is een aromatische verbinding uit de groep van isocyanaten. Het molecuul bestaat uit een fenylgroep verbonden met een isocyanaatgroep.

Synthese[bewerken]

Fenylisocyanaat wordt gevormd door de reactie van aniline met het giftige fosgeen.

Een fosgeenvrije synthese is de gekatalyseerde reactie van nitrobenzeen met koolstofmonoxide.[2]

Een andere fosgeenvrije synthese bestaat uit de katalytische ontbinding van methylfenylcarbamaat, met bismut(III)oxide als een geschikte katalysator.[3]

Fenylisocyanaat is een tussenproduct in de Hofmann-omlegging van benzamide, maar daar reageert het snel verder met water tot een amine.

Eigenschappen[bewerken]

Het is een heldere, kleurloze vloeistof met een erg prikkelende geur, ongeveer even zwaar als water. Het is een erg giftige stof en erg irriterend voor huid, ogen en slijmvlies. Wanneer het verhit wordt tot het ontbindt komen er giftige dampen vrij van waterstofcyanide en stikstofoxides. In water hydrolyseert het tot aniline en komt er koolstofdioxide vrij. Het is een ontvlambare vloeistof en de damp kan met lucht een explosief mengsel vormen.

Fenylisocyanaat is een degradatieproduct van methyleendifenyldi-isocyanaat (MDI) dat in polyurethaan(PUR)schuimen wordt gebruikt. Het is gemeten in woningen waar de bewoners gezondheidsklachten hadden nadat er een PUR-isolatievloer was aangelegd.[4]

Toepassingen[bewerken]

Fenylisocyanaat is erg reactief en wordt gebruikt bij de synthese van andere verbindingen, waaronder geneesmiddelen, gewasbeschermingsmiddelen (bijvoorbeeld het herbicide carbetamide), weekmakers en andere stoffen.