Fenylsalicylaat
| Fenylsalicylaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van fenylsalicylaat | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C13H10O3 | |||
| IUPAC-naam | fenyl-2-hydroxybenzoaat | |||
| Andere namen | salol | |||
| Molaire massa | 214,22 g/mol | |||
| SMILES | O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1 | |||
| CAS-nummer | 118-55-8 | |||
| EG-nummer | 204-259-2 | |||
| PubChem | 8361 | |||
| Wikidata | Q421259 | |||
| Beschrijving | Witte kristallijne stof | |||
| Vergelijkbaar met | benzylsalicylaat | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,25 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 41-43 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,0014 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, benzeen | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Fenylsalicylaat of salol is de ester van fenol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een witte, kristallijne vaste stof, die bijna niet oplosbaar is in water, maar wel oplost in ethanol. Het is in de handel verkrijgbaar onder de merknaam Salol.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylsalicylaat kan eenvoudigweg bereid worden door de verestering van fenol met salicylzuur, onder invloed van zwavelzuur als katalysator.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylsalicylaat is een UV-stabilisator in plastics en wordt gebruikt bij de fabricage van kunststoffen, lakken, kleefstoffen en vernissen. In het verleden werd het ook toegevoegd aan zonnebrandcrème en -olie.
Het werd of wordt, analoog aan salicylzuur, gebruikt als pijnstiller, ontstekingsremmer en koortsverlagend middel.
Fenylsalicylaat is voorgesteld als acaricide ter bestrijding van huismijt.[1]
In het onderwijs wordt fenylsalicylaat gebruikt om het mechanisme van kristallisatie te illustreren.[2]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ U.S. Patent 4800196, "Phenyl salicylate and benzyl salicylate as acaricidal agents" van 24 januari 1989 aan Earth Chemical Co., Ltd. (Japan). Gearchiveerd op 3 juni 2023.
- ↑ Elizabeth A. Wood (1972) - Kristallen - een handleiding voor leerkrachten, International Union of Crystallography