Fenylsalicylaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Fenylsalicylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylsalicylaat
Algemeen
Molecuulformule C13H10O3
IUPAC-naam fenyl-2-hydroxybenzoaat
Andere namen salol
Molmassa 214,22 g/mol
SMILES
O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1
CAS-nummer 118-55-8
EG-nummer 204-259-2
PubChem 8361
Wikidata Q421259
Beschrijving Witte kristallijne stof
Vergelijkbaar met benzylsalicylaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,25 g/cm³
Smeltpunt 41-43 °C
Oplosbaarheid in water 0,0014 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, benzeen
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylsalicylaat of salol is de ester van fenol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een witte, kristallijne vaste stof, die bijna niet oplosbaar is in water, maar wel oplost in ethanol. Het is in de handel verkrijgbaar onder de merknaam Salol.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Fenylsalicylaat kan eenvoudigweg bereid worden door de verestering van fenol met salicylzuur, onder invloed van zwavelzuur als katalysator.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Fenylsalicylaat is een UV-stabilisator in plastics en wordt gebruikt bij de fabricage van kunststoffen, lakken, kleefstoffen en vernissen. In het verleden werd het ook toegevoegd aan zonnebrandcrème en -olie.

Het werd of wordt, analoog aan salicylzuur, gebruikt als pijnstiller, ontstekingsremmer en koortsverlagend middel.

Fenylsalicylaat is voorgesteld als acaricide ter bestrijding van huismijt.[1]

In het onderwijs wordt fenylsalicylaat gebruikt om het mechanisme van kristallisatie te illustreren.[2]

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]