Fluorazijnzuur

Fluorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van fluorazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule	C2H3FO2
IUPAC-naam	fluorazijnzuur
Andere namen	fluorethaanzuur, monofluorazijnzuur
Molmassa	78,042423 g/mol
SMILES	C(C(=O)O)F
InChI	1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
CAS-nummer	144-49-0
EG-nummer	205-631-7
PubChem	5237
Wikidata	Q420215
Beschrijving	Kleurloze kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H300 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	(oraal) 0,1 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 60°C) 1,37 g/cm³
Smeltpunt	35 °C
Kookpunt	168 °C
Dampdruk	(bij 36°C) 530 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Fluorazijnzuur is een gefluorideerde organische verbinding uit de stofklasse der carbonzuren. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Fluorazijnzuur kan bereid worden door reactie van methyljoodacetaat met zilver(I)fluoride of door reactie van methylchlooracetaat met kaliumfluoride. De ontstane ester wordt vervolgens gehydrolyseerd.^[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Fluorazijnzuur wordt gebruikt voor de bestrijding van knaagdieren, zij het dan niet als vrij zuur maar in de vorm van een zout, waarvan het natriumzout (natriumfluoracetaat) het meest toegepast wordt. Dit zout komt van nature voor in de bladeren van een Zuid-Afrikaanse struik, de gifblaar (Dichapetalum cymosum).

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Fluorazijnzuur is een zeer toxische verbinding: het substitueert immers azijnzuur in de citroenzuurcyclus en veroorzaakt hierdoor een blokkade van de enzymwerking. De letale dosis bij volwassen mensen ligt bij 5 mg per kilogram lichaamsgewicht. De stof is echter nagenoeg niet-toxisch voor vissen en ongewervelden die in het water leven.