Formanilide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Formanilide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van formanilide
Structuurformule van formanilide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H7NO
IUPAC-naam N-fenylformamide
Andere namen formanilide
Molmassa 121,14 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)NC=O
InChI
1S/C7H7NO/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,(H,8,9)
CAS-nummer 103-70-8
EG-nummer 203-136-0
PubChem 7671
Beschrijving lichtbruine kristallen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtbruin
Dichtheid 1,144 g/cm³
Smeltpunt 46-48 °C
Kookpunt (bij 1866 Pa) 166 °C
Vlampunt 113 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Formanilide (IUPAC-naam: N-fenylformamide) is een amide afgeleid van aniline. Bijgevolg behoort het tot de stofklasse der aniliden. De zuivere stof komt voor als een lichtbruine kristallijne vaste stof.

Synthese[bewerken]

De klassieke synthese van formanilide is de reactie van aniline met mierenzuur of een zout of ester van mierenzuur, bij hoge temperatuur. Voor deze reactie is geen katalysator vereist.

Een andere mogelijkheid is de carbonylering van aniline met behulp van koolstofmonoxide. Dit vereist wel hoge temperatuur en druk en een gepaste katalysator, omdat de rechtstreekse reactie van CO en aniline tot het amide slechts moeizaam en langzaam verloopt. De katalysator is bijvoorbeeld een alkoxide van een alkalimetaal, zoals natriummethoxide.[1]

Toepassingen[bewerken]

Formanilide heeft de algemene reactiviteit van aniline behouden: het substituent is, net als de aminogroep, een ortho-para-richter. Door sterische hindering is de ortho-plaats echter minder toegankelijk voor reacties, en wordt voornamelijk het para-product gevormd.

Formanilide is een intermediaire verbinding bij de chemische synthese van onder andere p-fenyleendiamine,[1] een verfstof en bouwsteen van polyamiden, en van 4-aminodifenylamine,[2] een belangrijk tussenproduct voor rubberstabilisatoren. Gesubstitueerde formaniliden zijn tussenproducten bij de synthese van bepaalde farmaceutische stoffen.

Externe links[bewerken]