Fosfoserine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Fosfoserine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fosfoserine
Structuurformule van fosfoserine
Algemeen
Molecuulformule C3H8NO6P
IUPAC-naam (S)-2-amino-3-(fosfono-oxy)propaanzuur
Andere namen fosfoserine
Molmassa 185,073 g/mol
SMILES
O=P(O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N
CAS-nummer 407-41-0
PubChem 106
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 206-986-0
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 228 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fosfoserine (afgekort als SEP of J) is een ester van serine en fosforzuur. Fosfoserine is een bestanddeel van een groot aantal proteïnes, het wordt in een posttranslationele modificatie van serine in de proteïneketen geïntroduceerd.[1] De fosforylering van de alcoholfunctie in serine wordt door verschillende enzymen, kinases, gekatalyseerd.[2][3] Via technieken die gebruik maken van een uitgebreidere genetische code kan fosfoserine ook tijdens de translatie al in de aminozuurketen worden opgenomen.[4][5][6]

Fosfoserine is een standaard metaboliet in (menselijke) lichaamsvloeistoffen.[7]

Fosfoserine is een tridentaat ligand: de carbonzuur-, de amine- en de fosfaat-groep. Het vaststellen van de manier waarop een metaalion in een gefosforyleerde verbinding gecoördineerd is in een organisme, is de eerste stap in het verklaren van de functie van fosfoserine in biologische processen.[8][9]