Fulveen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Fulveen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fulveen
Structuurformule van fulveen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6
IUPAC-naam fulveen
Andere namen 5-methyleen-1,3-cyclopentadieen
Molmassa 78,11184 g/mol
SMILES
C=C1C=CC=C1
InChI
1S/C6H6/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H,1H2
CAS-nummer 497-20-1
PubChem 136323
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fulveen is een lid van de groep koolwaterstoffen met dezelfde brutoformule als benzeen, namelijk C6H6. Fulveen vormt de basisstructuur van een groep derivaten, die op zichzelf niet veel voorkomen.[1] De chemie van fulveen werd door Johannes Thiele voor het eerst onderzocht, met name de reactie van fulveen met aldehyden en ketonen, de bron van een aantal helder gekleurde fulveen-derivaten.[2] Vanwege deze heldere kleur gaf Thiele er de naam fulveen aan.

Synthese[bewerken]

De meeste fulvenen worden bereid door uit te gaan van cyclopentadieen of van het natriumzout ervan.[3]

Toepassing[bewerken]

2,3,4,5-tetramethylfulveen is een relatief veelgebruikt ligand in de organometaalchemie. Doorgaans wordt het ligand bereid door deprotonering van pentamethylcyclopentadieen.[4] Deze en soortgelijke fulvenen zijn voorlopers van metalloceencomplexen die gebruikt worden in katalysatoren voor de polymerisatie van alkenen.[5]

Zie ook[bewerken]