Fulveen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Fulveen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fulveen
Structuurformule van fulveen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6
IUPAC-naam fulveen
Andere namen 5-methyleen-1,3-cyclopentadieen
Molmassa 78,11184 g/mol
SMILES
C=C1C=CC=C1
InChI
1S/C6H6/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H,1H2
CAS-nummer 497-20-1
PubChem 136323
Portaal:  Scheikunde

Fulveen is een lid van de groep koolwaterstoffen met dezelfde brutoformule als benzeen, namelijk C6H6. Fulveen vormt de basisstructuur van een groep derivaten, die op zichzelf niet veel voorkomen.[1] De chemie van fulveen werd door Johannes Thiele voor het eerst onderzocht, met name de reactie van fulveen met aldehyden en ketonen, de bron van een aantal helder gekleurde fulveen-derivaten.[2] Vanwege deze heldere kleur gaf Thiele er de naam fulveen aan.

Synthese[bewerken]

De meeste fulvenen worden bereid door uit te gaan van cyclopentadieen of van het natriumzout ervan.[3]

Toepassing[bewerken]

2,3,4,5-tetramethylfulveen is een relatief veelgebruikt ligand in de organometaalchemie. Doorgaans wordt het ligand bereid door deprotonering van pentamethylcyclopentadieen.[4] Deze en soortgelijke fulvenen zijn voorlopers van metalloceencomplexen die gebruikt worden in katalysatoren voor de polymerisatie van alkenen.[5]

Zie ook[bewerken]