Fulveen
| Fulveen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fulveen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H6 | |||
| IUPAC-naam | fulveen | |||
| Andere namen | 5-methyleen-1,3-cyclopentadieen | |||
| Molmassa | 78,11184 g/mol | |||
| SMILES | C=C1C=CC=C1
| |||
| InChI | 1S/C6H6/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H,1H2
| |||
| CAS-nummer | 497-20-1 | |||
| PubChem | 136323 | |||
| Wikidata | Q417595 | |||
| ||||
Fulveen is een lid van de groep koolwaterstoffen met dezelfde brutoformule als benzeen, namelijk C6H6. Fulveen vormt de basisstructuur van een groep derivaten, die op zichzelf niet veel voorkomen.[1] De chemie van fulveen werd door Johannes Thiele voor het eerst onderzocht, met name de reactie van fulveen met aldehyden en ketonen, de bron van een aantal helder gekleurde fulveen-derivaten.[2] Vanwege deze heldere kleur gaf Thiele er de naam fulveen aan.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
De meeste fulvenen worden bereid door uit te gaan van cyclopentadieen of van het natriumzout ervan.[3]
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
2,3,4,5-tetramethylfulveen is een relatief veelgebruikt ligand in de organometaalchemie. Doorgaans wordt het ligand bereid door deprotonering van pentamethylcyclopentadieen.[4] Deze en soortgelijke fulvenen zijn voorlopers van metalloceencomplexen die gebruikt worden in katalysatoren voor de polymerisatie van alkenen.[5]
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|