Fumagilline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Fumagilline
Chemische structuur
Fumagillin-conf-str.png
Gebruik
Geneesmiddelengroep middelen tegen Amoebozoa
Merknamen Flisint; Fugilin; Fumidil B; Fumadil B; Amebacillin
Databanken
CAS-nummer 23110-15-8
ATC-code P01AX10
PubChem 6436022
DrugBank EXPT01509
Chemische gegevens
Molecuulformule C26H34O7
IUPAC-naam (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy- 4-[(2R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodeca-2,4,6,8-tetraeenzuur
Molmassa 458,54 g/mol
Smeltpunt 194,5°C
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Fumagilline (INN) is een antibioticum dat geproduceerd wordt door de schimmel Aspergillus fumigatus. Het werd begin jaren 1950 door de Upjohn Company geïntroduceerd[1].

Toepassingen en potentiële toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Nosema-infecties van bijen[bewerken | brontekst bewerken]

Fumagilline werd aanvankelijk gebruikt om infecties door de schimmel Nosema apis bij de honingbij te bestrijden[2]. Het wordt voor deze toepassing verkocht onder de merknaam Fumidil B; dit is het dicyclohexylammoniumzout van fumagilline. Chemische bestrijding is evenwel niet meer toegelaten in een aantal landen waaronder België en Nederland.

Amoebiasis[bewerken | brontekst bewerken]

Fumagilline is ook een amoebicide en is bij mensen gebruikt voor de behandeling van intestinale amoebiasis (infectie door Entamoeba histolytica)[1][3].

3D-model van fumagilline. Koolstofatomen zijn grijs, zuurstofatomen rood. Waterstofatomen zijn niet zichtbaar gemaakt.

Microsporidiose[bewerken | brontekst bewerken]

Fumagillin is werkzaam tegen microsporidia-infecties bij mensen[4]. Inwendige microsporidia-infecties komen vaak voor en kunnen fataal zijn bij aids-patiënten. De producent sanofi-aventis heeft van de Europese Commissie de aanwijzing bekomen van fumagilline als weesgeneesmiddel voor de behandeling van diarree bij inwendige microsporidia-infectie in volwassen patiënten met hiv-infectie[5][6]. De merknaam van sanofi-aventis is Flisint.

Angiogeneseremmer[bewerken | brontekst bewerken]

Fumagilline en synthetische afgeleide verbindingen van fumagilline zouden ook als angiogeneseremmer bij de behandeling van kanker kunnen functioneren[7]. Zij blokkeren het enzym methionine aminopeptidase 2 (MetAP-2) en remmen zo de vorming van nieuwe bloedvaten.

Antimalariamiddel[bewerken | brontekst bewerken]

Fumagilline en fumagillinederivaten zijn ook potentiële antimalariamiddelen. Ze blijken bij in-vitro- en in-vivoproeven op de malariaparasiet Plasmodium falciparum eveneens het enzym MetAP-2 te blokkeren en de groei van de malariaparasiet te remmen[8][9].