Furfurylalcohol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Furfurylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van furfurylalcohol
Structuurformule van furfurylalcohol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H6O2
IUPAC-naam 2-hydroxymethylfuraan
Andere namen furfurol, 2-furylmethanol
Molmassa 98,1 g/mol
SMILES
OCC1=CC=CO1
CAS-nummer 98-00-0
EG-nummer 202-626-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H312 - H319 - H331 - H335 - H351 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
Carcinogeen cat. 3[1]
EG-Index-nummer 603-018-00-2
VN-nummer 2874
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 1,13[2] g/cm³
Smeltpunt -31[2] °C
Kookpunt 171[2] °C
Vlampunt 75[2] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 390[2] °C
Dampdruk 53[2] Pa
Goed oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Furfurylalcohol is een furaanderivaat, meer bepaald een alcohol, dat bestaat uit een furaanring waarop een hydroxymethylgroep is gesubstitueerd. Het is een kleurloze tot lichtgele, olieachtige vloeistof. Het heeft een milde, warme, olieachtige geur en smaakt enigszins naar karamel.

Furfurylalcohol is goed oplosbaar in water en vormt ermee een azeotroop.

Synthese[bewerken]

Furfurylalcohol wordt bereid door katalytische hydrogenering van furfural. In België gebeurt dit door TransFurans Chemicals in Geel. Dit proces werd in 1934 geïntroduceerd door de Quaker Oats Company in Memphis (Tennessee). Het tegenwoordige TransFurans Chemicals behoorde tot 1998 bij Quaker Oats.

De olie die men bekomt door gemalen, geroosterde koffiebonen te destilleren met stoom bevat ongeveer 50% furfurylalcohol.[3]

Toepassingen[bewerken]

Het voornaamste gebruik is in de gieterij-industrie. Harsen op basis van furfurylalcohol zijn geschikt als bindmiddel voor het zand waaruit de gietvormen worden gevormd.

Verder wordt het gebruikt in de productie van lijmen, verven, lakken en coatings, en bij de synthese van geneesmiddelen.

Aan sommige voedingsproducten wordt wat furfurylalcohol toegevoegd als aromastof en smaakstof (snoepgoed, dranken, bakgoed).

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Furfurylalcohol kan in contact met sterke zuren exotherme en explosieve reacties geven. Contact met ogen of huid kan sterke irritatie opleveren. Het is ook schadelijk bij inslikken. Langdurige of herhaalde onbeschermde blootstelling aan de vloeistof kan dodelijk zijn.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Gegevens van Furfurylalcohol in het European Chemical Substances Information System (ESIS)
  2. a b c d e f (en) Gegevens van furfurylalcohol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 31 oktober 2009) (JavaScript vereist)
  3. George A. Burdock en Giovanni Fenaroli, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2005. ISBN 0849330343