De Gauliga Südwest-Mainhessen 1938/39 was het zesde voetbalkampioenschap van de Gauliga Südwest-Mainhessen.
Wormatia Worms werd kampioen en plaatste zich voor de eindronde om de Duitse landstitel, waar de club derde werd in de groepsfase. Doordat drie teams laatste werden kwamen er testwedstrijden. Rot-Weiß Frankfurt trok aan het langste eind. Door het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog werd de competitie echter in twee reeksen gedeeld waardoor Pirmasens en Saarbrücken niet hoefden te degraderen. Saarbrücken trok zijn team echter toch terug uit de competitie.
Aanvankelijk zouden Pirmasens en Saarbrücken degraderen, maar doordat de Gauliga uitgebreid werd mochten zij toch blijven, echter trok Saarbrücken zijn team terug uit de competitie.