Glucuronzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Glucuronzuur
Structuurformule en molecuulmodel
β-D-Glucuronzuur, de pyranosevorm van het zuur.
β-D-Glucuronzuur, de pyranosevorm van het zuur.
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10O7
IUPAC-naam (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-​Tetrahydroxyoxane-2-carbonzuur
Andere namen β-D-glucopyranuronzuur
Molmassa 194,14[1] g/mol
SMILES
O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
CAS-nummer 6556-12-3
PubChem 441478
Fysische eigenschappen
Smeltpunt [2] 159 - 161 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glucuronzuur (uit het Oudgrieks γλυκύς "zoet" + οὖρον "urine") is een carbonzuur. De structuur lijkt op die van glucose, maar het zesde koolstofatoom is geoxideerd tot een zuurgroep. De brutoformule is C6H10O7. De stof mag niet verward worden met gluconzuur, het standaard oxidatieproduct in tal van aantoningsreacties van glucose.

Functies[bewerken]

Proteoglycaanopbouw[bewerken]

Glucuronzuur is een vaste bouwsteen van de koolstofketen met de naam proteoglycanen. Het is een onderdeel van secretie-vloeistoffen zoals speeksel. Doordat proteoglycanen makkelijk water vasthouden zijn ze een onmisbaar onderdeel van het kraakbeen. Artrose berust onder meer op afbraak van deze proteoglycanen.[3]

Glucuronidering van lichaamsvreemde stoffen[bewerken]

Glucuronidering is een fase II-biotransformatiereactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt glucuronzuur gekoppeld aan hydroxyl-, carbonzuur-, amino- of thiolgroepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide metabolieten.[4] De enzymen die een rol spelen bij die omzetting zijn glucuronosyltransferasen. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.[5] De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt. De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste iso-enzym dat de reactie faciliteert is UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7), zoals gebeurt bij de omzetting van nalmefeen.

Het β-D-methylglycoside van glucuronzuur in de laag-energetische 4C1-conformatie

Glucuronidase[bewerken]

Glucuronidasen, een groep van enzymen, verbreken de band weer van het glucuronide, de glucuronzuur-verbinding.