Guanosinemonofosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Guanosinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanosinemonofosfaat
Structuurformule van guanosinemonofosfaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14N5O8P
IUPAC-naam [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Andere namen guanylzuur
Molmassa 363,220621 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N
InChI
1S/C10H14N5O8P/c11-10-13-7-4(8(18)14-10)12-2-15(7)9-6(17)5(16)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,16-17H,1H2,(H2,19,20,21)(H3,11,13,14,18)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
CAS-nummer 85-32-5
EG-nummer 201-598-8
PubChem 6804
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 1500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt (ontleedt) 190–200 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Guanosinemonofosfaat of GMP (ook guanylzuur genoemd) is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase guanine, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van guanosinedifosfaat (GDP). Guanosinemonofosfaat is één van de bouwstenen van RNA.

Guanosinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

  • pKa1 = 0,7
  • pKa2 = 2,4
  • pKa3 = 6,1
  • pKa4 = 9,4

Toepassingen[bewerken]

Guanosinemonofosfaat en een aantal zouten ervan worden gebruikt als voedingsadditieven en dienen als smaakversterkers (om een typische umami-smaak te genereren):

Naam E-nummer Brutoformule CAS-nummer
Guanosinemonofosfaat E626 C10H14N5O8P 85-32-5
Natriumguanylaat E627 C10H12N5O8PNa2 13474-02-7
Kaliumguanylaat E628 C10H12N5O8PK2 3254-39-5
Calciumguanylaat E629 C10H12N5O8PCa 38966-30-2

De zouten worden vaak in combinatie met natriuminosinaat gebruikt. Deze combinatie staat bekend als dinatrium-5'-ribonucleotiden. Aangezien guanosinemonofosfaat en diens zouten behoorlijk duur zijn, wordt het meestal gecombineerd met andere smaakversterkers, zoals glutaminezuur en mononatriumglutamaat.

Cyclisch guanosinemonofosfaat[bewerken]

Nuvola single chevron right.svg Zie Cyclisch guanosinemonofosfaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Guanosinemonofosfaat bestaat ook als een cyclisch nucleotide: cyclisch guanosinemonofosfaat of cGMP. Dit is een molecule die een belangrijke rol speelt in verscheidene biochemische processen, waaronder bij de intracellulaire signaaltransductie.