Winks is afkomstig uit de jeugdacademie van Tottenham Hotspur. Op 27 juli 2014 tekende hij zijn eerste profcontract. Op 27 november 2014 debuteerde de middenvelder onder Mauricio Pochettino in de UEFA Europa League tegen FK Partizan als invaller voor Paulinho.[3] Op 17 september 2015 volgde zijn tweede optreden in de Europa League tegen FK Qarabag. Winks viel na 76 minuten in voor Eric Dier.[4]
Winks kwam uit voor meerdere Engelse nationale jeugdelftallen. In 2014 debuteerde hij in Engeland –19 en in 2016 in Engeland –21. Winks debuteerde op 8 oktober 2017 onder bondscoach Gareth Southgate in het Engels voetbalelftal, in een met 0–1 gewonnen WK-kwalificatiewedstrijd in en tegen Litouwen. Zijn eerste interlanddoelpunt volgde op 17 november 2019. Hij maakte toen het openingsdoelpunt in een met 0–4 gewonnen EK-kwalificatiewedstrijd in en tegen Kosovo.