Hyoscyamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Hyoscyamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hyoscyamine
Structuurformule van hyoscyamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H23NO3
IUPAC-naam (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-3-hydroxy-2-fenylpropanoaat
Andere namen (S)-(-)-hyoscyamine, α-(hydroxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol
Molmassa 289,369 g/mol
SMILES
CN3C1CCC3CC(C1)OC(=O)[C@H](CO)c2ccccc2
InChI
1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10- 15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5- 3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2, 1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
CAS-nummer 101-31-5
EG-nummer 202-933-0
PubChem 3661
Vergelijkbaar met atropine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 614-012-00-4
VN-nummer 1544
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast[1]
Kleur wit[1]
Smeltpunt 108,5[1] °C
Oplosbaarheid in water 3560[1] g/l
Goed oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 11,72
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hyoscyamine is een tropaanalkaloïde dat bekendstaat als zeer giftig. Het is het fysiologisch werkzame optische l-isomeer van atropine, dat zelf een mengsel is van het onwerkzame d-hyoscyamine en het actieve l-hyoscyamine. Het is net als atropine, een muscarine-antagonist en wordt soms nog gebruikt in de geneeskunde als anticholinergicum en spasmolyticum.

De stof komt onder andere voor in planten van de nachtschadefamilie.

Externe links[bewerken]