Hyoscyamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hyoscyamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hyoscyamine
Structuurformule van hyoscyamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H21NO3
IUPAC-naam (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-3-hydroxy-2-fenylpropanoaat
Andere namen (S)-(-)-hyoscyamine, α-(hydroxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol
Molmassa 289,369 g/mol
SMILES
CN3C1CCC3CC(C1)OC(=O)[C@H](CO)c2ccccc2
InChI
1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10- 15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5- 3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2, 1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
CAS-nummer 101-31-5
EG-nummer 202-933-0
PubChem 3661
Vergelijkbaar met atropine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 614-012-00-4
VN-nummer 1544
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast[1]
Kleur wit[1]
Smeltpunt 108,5[1] °C
Oplosbaarheid in water 3560[1] g/l
Goed oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 11,72
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hyoscyamine is een tropaanalkaloïde dat bekendstaat als zeer giftig. Het is het fysiologisch werkzame l-optisch isomeer (spiegelbeeld) van atropine, dat zelf een mengsel is van het onwerkzame d-hyoscyamine en het actieve l-hyoscyamine. Het is dus net als atropine, een muscarine antagonist en wordt soms nog gebruikt in de geneeskunde (als racemisch mengsel met atropine) als anticholinergicum en spasmolyticum. De dosis is logisch dus de helft van die van atropine.

De stof komt onder andere voor in planten van de nachtschadefamilie.

Externe links[bewerken]